ethyl (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propanoate | 120155-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propanoate
• 英文别名: ethyl (E)-3-chloro-2-(1,3-thiazol-4-yl)prop-2-enoate
• CAS: 120155-45-5
• 化学式: C₈H₈ClNO₂S
• 分子量: 217.676
• InChiKey: XEAWHFVHDMTILS-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propanoate 以 四氢呋喃 、 氢氧化钾 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到(E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-oxo-2-(thiazol-4-yl)propanoate 在 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到ethyl (E)-3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of 3-chloro-2-(thiazol-4-yl)propenoic acid and its application to cephalosporins.

  摘要：

  从 4-噻唑乙酸乙酯（1）开始，经过α-甲酰化、氯化和水解三个步骤的转化，得到了一种新的头孢 7 侧链酸，即(E)-3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酸（4-(E)）。核磁共振分析证实了 4-(E)光异构化产生的相应 4-(Z)的存在。几种 7-氨基头孢菌素的酰化有两种途径，一种是 4-(E)光异构化成 4-(Z)（方法 A），另一种是羧酸 4-(E)的活化中间体（式 III）与 Vilsmeier 试剂加热异构化（方法 B）。本文介绍了 7-[3-氯-2-(噻唑-4-基)丙烯酰胺基]头孢菌素（式 II）的一系列新几何异构体的合成和抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2346

文献信息

• NISHIDE, KIYOHARU;YAMAMURA, MARIKO;YAMAZAKI, MAYUMI;KOBORI, TAKEO;TUNEMOT+, CHEM. AND PHAM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2346-2353
  作者：NISHIDE, KIYOHARU、YAMAMURA, MARIKO、YAMAZAKI, MAYUMI、KOBORI, TAKEO、TUNEMOT+

  DOI：——

  日期：——