(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol | 174467-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
• CAS: 174467-10-8
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• 分子量: 142.198
• InChiKey: KTBAFKAZSCNXSV-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol 在 臭氧 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以86%的产率得到(3R,4S)-4-Hydroxy-3-hydroxymethyl-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  轻松合成旋光的2-羟甲基-4-亚甲基-环己醇。从头合成双脱氧碳环糖

  摘要：

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02067-5
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-[3-(trimethylsilylmethyl)but-3-enyl]oxiran-2-yl]methanol 在 二乙基氟化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到(1S,2R)-2-(hydroxymethyl)-4-methylidenecyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  轻松合成旋光的2-羟甲基-4-亚甲基-环己醇。从头合成双脱氧碳环糖

  摘要：

  用氟化二乙基铝处理烯烃环氧醇4可以得到60-75％的羟甲基亚甲基环己醇5，而不是其他可能的环氧开环产物6，这可能是由于其几何约束类似于鲍德温的闭环规则所致。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02067-5