(2S,3R,4R,5S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Azido-2-benzyloxymethyl-4-[(3S,4R,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol | 220211-07-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Azido-2-benzyloxymethyl-4-[(3S,4R,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
• CAS: 220211-07-4
• 化学式: C₆₅H₇₅N₃O₁₄
• 分子量: 1122.32
• InChiKey: MSKNJWGNIMIJFO-YHXBNARYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.75
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  28.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  188.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Azido-2-benzyloxymethyl-4-[(3S,4R,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 sodium methylate 作用下， 生成 N-[(2R,3R,4R,5R,6R)-2-sec-Butoxy-6-hydroxymethyl-4,5-bis-((3S,4R,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-Bis-benzyloxy-2-methyl-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-ol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (Ph₃P)RhCl 、 sodium methylate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-Azido-2-benzyloxymethyl-4-[(3S,4R,5R,6S)-3,4-bis-benzyloxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-(1-methyl-allyloxy)-tetrahydro-pyran-3-yloxy]-4,5-bis-benzyloxy-2-methyl-tetrahydro-pyran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  寡糖合成中的乙烯基糖苷（第5部分）：用于制备分支三糖文库的潜在活性糖基化策略

  摘要：

  第一次，描述了一种有效的策略，用于制备可以进一步功能化的正交保护的分支糖和线性糖文库。少量关键构件可以转化为多种糖基供体和受体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02177-7