5-[2-(Dimethylamino)ethoxy]pyridine-2-carbonitrile | 1550471-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[2-(Dimethylamino)ethoxy]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 1550471-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O
• 分子量: 191.233
• InChiKey: OOPMGIUOJRKCLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[2-(Dimethylamino)ethoxy]pyridine-2-carbonitrile 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 16.0h， 生成 2-[6-(aminomethyl)pyridin-3-yl]oxy-N,N-dimethylethanamine
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines 抗分枝杆菌活性的合成和构效关系

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph15091125
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基-5-氯吡啶 、 N,N-二甲基乙醇胺 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 以48%的产率得到5-[2-(Dimethylamino)ethoxy]pyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  3-Phenyl-N-(Pyridin-2-ylmethyl)Pyrazolo[1,5-a]Pyrimidin-7-Amines 抗分枝杆菌活性的合成和构效关系

  摘要：

  据报道，吡唑并[1,5- a ]嘧啶是治疗结核分枝杆菌( M.tb ) 的有效分枝杆菌 ATP 合酶抑制剂。在这项工作中，我们报告了大约 70 种新型 3,5-二苯基-N- (吡啶-2-基甲基)吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺的设计和合成及其综合构效关系研究. 最有效的吡唑并[1,5 - a ]嘧啶-7-胺类似物含有一个3-(4-氟)苯基以及多种5-烷基、5-芳基和5-杂芳基取代基。一系列取代的 7-(2-吡啶基甲胺) 衍生物也具有活性。其中一些化合物在体外表现出有效的M.tb生长抑制、低 hERG 敏感性和良好的小鼠/人肝微粒体稳定性，突出了它们作为M.tb抑制剂的潜力。

  DOI：

  10.3390/ph15091125