1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside | 142998-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranose
• CAS: 142998-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₉
• 分子量: 373.32
• InChiKey: LJICGUPPWNZTFT-BJJPWKGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  163.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 在 苄胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到2,4,6-tri-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranose
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  3,7,9-三氧杂三环[4.2.1.02,4]壬烷-5-醇 在 sodium azide 、 氯化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分枝杆菌中含甘露糖糖脂的选择性聚糖标记

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 是历史上最成功的人类病原体之一。通过破坏典型的免疫反应，结核分枝杆菌可以在宿主体内持续存在，直到条件变得有利于生长和增殖。使分枝杆菌能够调节宿主免疫系统的毒力因子包括一系列含甘露糖的糖脂：磷脂酰肌醇甘露糖苷、脂甘露聚糖和脂阿拉伯甘露聚糖 (LAM)。尽管它们很重要，但用于共价捕获、修饰和成像的工具却很有限。在这里，我们描述了一种检测和可视化这些聚糖的化学生物学策略。我们的生物合成掺入方法是合成一种脂质-聚糖前体，该前体可以在糖脂生物合成的后期步骤中掺入。我们之前证明了使用外源供体通过生物合成掺入对分枝杆菌阿拉伯聚糖进行选择性修饰。该报告揭示了生物合成标记是通用的和选择性的：它允许细胞表面含甘露糖的糖脂修饰，而不需要对甘露糖化糖蛋白进行非特异性标记。具体来说，我们采用叠氮基-( Z,Z )-法尼基磷酰基-β- d-甘露糖探针，并利用菌株促进的叠氮-炔环加成来标记并

  DOI：

  10.1021/jacs.3c09495

文献信息

• Direct Stereocontrolled Synthesis of 3-Amino-3-deoxy-β-Mannopyranosides:  Importance of the Nitrogen Protecting Group on Stereoselectivity
  作者：David Crich、Huadong Xu

  DOI：10.1021/jo070473p

  日期：2007.7.1

  The highly stereocontrolled synthesis of the 3-amino-3-deoxy-beta-mannopyranosides is achieved by means of thioglycoside donors protected with a 4,6-O-benzylidene or alkylidene acetal and a benzylidene imine group. Among the various nitrogen protecting groups investigated only the Schiff's base was found to give high beta-selectivity. N-Phthalimido and N-acetamido protected donors were found to be highly alpha-selective, whereas 3-azido-3-deoxy glycosyl donors gave intermediate selectivity. The reasons for the protecting group dependency are discussed in terms of the change in the O2-C2-C3-N3 torsional interaction on conversion of the covalent glycosyl triflates to the transient oxacarbenium ions.
• Synthesis of GDP-3-acetamido-3-deoxy-α-d-mannose and GDP-3-azido-3-deoxy-α-d-mannose
  作者：Werner Klaffke

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00261-d

  日期：1995.1