methyl 2-O-acetyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside | 1083060-59-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
• CAS: 1083060-59-6
• 化学式: C₁₆H₁₉N₃O₆
• 分子量: 349.343
• InChiKey: VHHVICYKHBTEIE-TWHJKIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.08
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-O-acetyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 硫酸 作用下， 以74%的产率得到1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-azido-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d
• 作为产物：
  描述：

  cesium acetate 、 [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aS)-8-azido-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl] trifluoromethanesulfonate 在 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以201 mg的产率得到methyl 2-O-acetyl-3-azido-4,6-O-benzylidene-3-deoxy-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of GDP-azidodeoxymannoses: non-radioactive probes for mannosyltransferase activity

  摘要：

  利用肠炎沙门氏菌的 GDP-甘露糖焦磷酸酶（GDP-ManPP），可以成功地从相应的叠氮甘露糖-1-磷酸酯和 GTP 中制备出 GDP-2-、3-、4-或 6-叠氮甘露糖，并可作为甘露糖基转移酶活性的有用探针。

  DOI：

  10.1039/b807016d