diethyl (1R,2R,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylhexahydroindolizine-3,3(5H)-dicarboxylate | 1227295-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: diethyl (1R,2R,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylhexahydroindolizine-3,3(5H)-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl (1R,2R,8aR)-1-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-methyl-2,5,6,7,8,8a-hexahydro-1H-indolizine-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1227295-22-8
• 化学式: C₂₂H₄₁NO₅Si
• 分子量: 427.657
• InChiKey: ROWWMPGCETXMHG-KZNAEPCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 1% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以0.06 g的产率得到diethyl (1R,2R,8aR)-1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-2-methylhexahydroindolizine-3,3(5H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  偶氮甲亚胺和α，β-不饱和醛的有机催化[3 + 2]环加成反应是吡咯烷和吲哚并核苷对映选择性合成的便捷工具† •

  摘要：

  我们已经开发了一种简单明了的方法，用于使用方便取代的对映纯吡咯烷作为常见的合成中间体，对映选择性制备致密取代的双环和三环氮杂环，这可以通过我们最近开发的α，β的有机催化对映选择性[3 + 2]环加成轻松地进行-不饱和醛和甲亚胺烷基化物。设计的合成途径利用闭环易位反应来构建吡咯烷并吲哚嗪 骨骼，而获得 六氢环戊达[ a ]吡咯嗪 依靠完全非对映选择性的分子内Pauson-Khand反应进行结构。

  DOI：

  10.1039/c001274b