2-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile | 50459-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
• 英文别名: 2-[2-(4-Ethylphenyl)-2-oxoethyl]propanedinitrile
• CAS: 50459-91-1
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: UCJXQOJBLXKSGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile 、 Diphenylphosphine oxide 在 溶剂红 43 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92 %的产率得到2-(diphenylphosphoryl)-5-(4-ethylphenyl)-1H-pyrrole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的级联膦酰化/苯甲酰基丙二腈与仲 H-氧化膦的环化

  摘要：

  已经通过曙红 Y 催化建立了可见光诱导的 5-磷酰基功能化吡咯的合成，不同给电子或吸电子基团取代的仲H-氧化膦和苯甲酰基丙二腈对反应表现出良好的反应性，提供级联反应通过 P−C/C−N 环化，膦酰化/环化产物的产率为 82–98%。进一步进行了逐步控制实验和31 P NMR 跟踪实验，以深入了解似是而非的反应机理和动力学反应过程。该反应可能对有机磷化学中 C( sp 2 )−P 键的构建有影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201055
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-乙基苯基)乙酮 、 丙二腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-(2-(4-ethylphenyl)-2-oxoethyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的级联膦酰化/苯甲酰基丙二腈与仲 H-氧化膦的环化

  摘要：

  已经通过曙红 Y 催化建立了可见光诱导的 5-磷酰基功能化吡咯的合成，不同给电子或吸电子基团取代的仲H-氧化膦和苯甲酰基丙二腈对反应表现出良好的反应性，提供级联反应通过 P−C/C−N 环化，膦酰化/环化产物的产率为 82–98%。进一步进行了逐步控制实验和31 P NMR 跟踪实验，以深入了解似是而非的反应机理和动力学反应过程。该反应可能对有机磷化学中 C( sp 2 )−P 键的构建有影响。

  DOI：

  10.1002/adsc.202201055

文献信息

• Cascade Cyclization/Amination of para‐Quinone Methides with β‐Ketodinitriles: Synthesis of Polysubstituted Furans
  作者：Liyong Fan、Longzhi Zhu、Wenli Shang、Mingming Yin、Biquan Xiong、Wuxing Xie、Fan Cao、Yu Liu、Yi Chen、Renhua Qiu

  DOI：10.1002/adsc.202400068

  日期：2024.5.21

  A protocol for the synthesis of trisubstituted furans via phosphoric acid‐catalyzed regioselective cascade cyclization/amination of para‐quinone methides (p‐QMs) with β‐ketodinitriles has been disclosed for the first time. Various kinds of p‐QMs and β‐ketodinitriles can effectively produce the desired polysubstituted furan derivatives in 64‐95% yields, demonstrating high atomic economy and their application

  首次公开了通过磷酸催化的对醌甲基化物（p-QMs）与β-酮二腈的区域选择性级联环化/胺化合成三取代呋喃的方案。各种对-QMs和β-酮二腈可以有效地产生所需的多取代呋喃衍生物，产率达64-95%，展示了高原子经济性及其在多取代呋喃杂环构建中的应用。初步的生物活性测定表明这些呋喃具有潜在的抗癌活性。
• 一种制备N-二芳基甲基取代-2-氨基呋喃类化合物的方法
  申请人：湖南理工学院

  公开号：CN117624092A

  公开（公告）日：2024-03-01

  本发明提供了一种高效、高选择性合成含不同取代官能团的N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物的方法，其采用磷酸作为催化剂，以4‑芳基亚甲基‑2,6‑二烷基/芳基‑2,5‑环己二烯‑1‑酮类化合物与2‑（2‑氧代‑2‑芳乙基）丙二腈类化合物作为反应底物，反应体系加入了有机溶剂。该方法的优点：催化剂廉价易得；底物适用性高；反应条件温和，安全可靠；所得目标产物的选择性接近100%，产率较高。该方法解决了传统合成N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物的反应选择性差、反应步骤繁琐、产率低、成本高以及需要用到对环境有害试剂等不足，具有良好的工业应用前景。本发明同时还提供了对应的含不同取代官能团的N‑二芳基甲基取代‑2‑氨基呋喃类化合物。