Dodeca-5,11-diynal | 126064-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Dodeca-5,11-diynal
• CAS: 126064-74-2
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QQGKKWWXCQLPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dodeca-5,11-diynal 在 Jones reagent 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 trideca-6,12-diyn-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔烃三键的分子间和分子内[2 + 2 + 2]环加成对η5-环戊二烯基钴（L）（L'）激活的醛和酮羰基功能的影响

  摘要：

  摘要 1,7- Octadiyne进行[2 + 2 + 2]环加成到丙酮中的η的存在5 -cyclopentadienylcobalt（L）（L'）的复合物，得到（η 5 -环戊二烯基）[（亚甲基-1,4,4a，8A- η 4）-5,6,7,8-四氢-3,3-二甲基-3- ħ -2-苯并吡喃]钴，其中两个三键和羰基部分已经结合以产生一个2 ħ-pyran环与CpCo络合。探索了该反应的范围，包括使用双（三甲基甲硅烷基）乙炔对炔醛和炔酮进行共环化，以及α，ω-二炔醛和-二炔酮的全分子内重组。在醛的情况下，观察到两个主要轨迹，（通常是次要的[2 + 2 + 2]途径）和一条竞争性的痕迹，其特征在于正式的1,5-氢化物移位导致CpCo-二壬烯。对于酮底物，后者被消除。所选配合物的初步化学发现了前所未有的反应，例如酸催化的开环反应和胺的添加，后者提供了接​​触新型碳骨架的途径。 出版历史 收到：2020年9月7日

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707322
• 作为产物：
  描述：

  dodeca-5,11-diyn-1-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dodeca-5,11-diynal
  参考文献：
  名称：

  O-保护的二炔-氰醇的分子内钴催化[2+2+2]环加成

  摘要：

  发现 O 保护的氰醇作为分子内钴介导的 [2+2+2] 环加成到吡啶中的腈的来源。使用二炔-氰醇的这种环加成反应合成了几种 6-取代的 1,2,3,4,7,8,9,10-八氢菲啶。通过引入 TMS 基团，详细阐述了这种菲啶衍生物的不同方式。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219572

文献信息

• Study of the Diastereoselectivity of Cobalt-Mediated [2+2+2] Cycloadditions of Substituted Linear Enediyne Esters
  作者：Franck Slowinski、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3491::aid-ejoc3491>3.0.co;2-3

  日期：2001.9

  preparation of substituted linear enediyne esters bearing the double bond either at the terminal or at internal position and the ester substituent either at the alkyne or at the alkene terminus is presented. Their cobalt(I)-mediated [2+2+2] cyclizations produce the η4-complexed tricyclic compounds in very good yields. The endo/exo selectivity depends on the position of the ester in the enediyne, but the

  介绍了在末端或内部位置带有双键并且在炔烃或烯烃末端带有酯取代基的取代的线性烯二炔酯的制备。它们的钴 (I) 介导的 [2+2+2] 环化以非常好的产率产生了 η4 络合的三环化合物。内/外选择性取决于酯在烯二炔中的位置，但环化可以是完全非对映选择性的。研究了带有手性酯的烯二炔环化过程中的不对称诱导；然而，非对映体过量是低的。
• First Example of a Total Axial to Centered Chirality Transfer in the [2 + 2 + 2] Cycloadditions of Allenediynes
  作者：Olivier Buisine、Corinne Aubert、Max Malacria

  DOI：10.1055/s-2000-6300

  日期：——

  The cobalt-mediated [2 + 2 + 2] cycloaddition of allenediynes bearing a phosphine oxide group at one alkyne terminus is a completely regio-, chemo- and diastereoselective high yielding process. Moreover, a total transfer of chiral information from axial to centered chirality is evident, which makes this reaction a new and powerful tool for the preparation of enantiomerically enriched tricyclic derivatives.

  在一个炔末端带有氧化膦基团的丙二炔的钴介导的[2+2+2]环加成是一种完全区域、化学和非对映选择性的高产率过程。此外，手性信息从轴向手性到中心手性的完全转移是明显的，这使得该反应成为制备对映体富集的三环衍生物的新的强大工具。
• Synthesis of CpCo-complexed α-pyrans via an intramolecular [2+2+2] cycloaddition
  作者：Rolf Gleiter、Volker Schehlmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99151-2

  日期：1989.1
• GLEITER, ROLF;SCHEHLMANN, VOLKER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N2, C. 2893-2896
  作者：GLEITER, ROLF、SCHEHLMANN, VOLKER

  DOI：——

  日期：——
• HARVEY, DANIEL F.;JOHNSON, BARRY M.;UNG, CHRISTOPHER S.;VOLLHARDT, PETER +, SYNLETT.,(1989) N, C. 15-18
  作者：HARVEY, DANIEL F.、JOHNSON, BARRY M.、UNG, CHRISTOPHER S.、VOLLHARDT, PETER +

  DOI：——

  日期：——