4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-fluorobenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside | 341507-28-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-fluorobenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[(4-fluorobenzoyl)oxy]-6-(4-methylphenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl 4-fluorobenzoate
• CAS: 341507-28-6
• 化学式: C₄₁H₃₀F₄O₉S
• 分子量: 774.743
• InChiKey: QPLHGBIICDYRAA-VRCYAZMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-fluorobenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 N^α-hexanoyl-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-L-seryl-6-aminohexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Solid-phase synthesis of serine-based glycosphingolipid analogues for preparation of glycoconjugate arrays

  摘要：

  具有确定结构的合成糖脂是研究糖脂生物学的重要工具。在本文中，我们介绍了使用新型连接剂 2-氟-4-（羟甲基）-苯氧乙酸固相合成三种半乳糖基丝氨酸糖磷脂类似物的方法。凝胶相 19F-NMR 光谱用于测量固相糖基化的产率和立体化学结果。在 NIS-TfOH 的促进下，硫代糖苷供体携带氟标记的保护基团，在室温下进行了 α 和 β 选择性糖基化反应。最后，糖脂被共价连接到微孔板上，对α-和β-半乳糖苷具有不同选择性的标记凝集素可与糖脂阵列结合。

  DOI：

  10.1039/b415436c
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-1-硫代吡喃己糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-methylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-(4-fluorobenzoyl)-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Monitoring Solid-Phase Glycoside Synthesis with ¹⁹F NMR Spectroscopy

  摘要：

  [GRAPHICS]A simple and efficient method for monitoring and optimizing carbohydrate synthesis on polymeric support by using F-19 NMR spectroscopy is described. The method relies on the use of fluorinated variants of protective groups that are in common use in oligosaccharide synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol015759+