methyl 2-hydroxy-2-(oxazol-5-yl)acetate | 947771-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(oxazol-5-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetate
• CAS: 947771-28-0
• 化学式: C₆H₇NO₄
• 分子量: 157.126
• InChiKey: SNEYPZKYONLRCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-2-(oxazol-5-yl)acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 methyl (2S)-2-[[(2R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetyl]amino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  强效抗真菌海洋双恶唑天然产物苯甲唑A和B的全合成。

  摘要：

  苯并恶唑是一系列海洋天然产物，它们显示出强大的抗真菌活性和独特的结构，包含两个位于单个碳原子两侧的恶唑环。描述了苯并恶唑A和B的全部合成，其在两个恶唑之间的该位置含有一个敏感的立体异构中心。另外，已经报道了10-表-联苯并唑A的合成。研究了两条平行的合成路线，这取决于在温和条件下的2,4-二取代恶唑的构建和非对映选择性的1,3-偶极环加成反应。我们成功的途径是高产，可以快速获得复杂天然产物的单一立体异构体，并可以合成类似物进行生物学评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200700033
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-Hydroxy-2-(1,3-oxazol-5-yl)acetonitrile 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-(oxazol-5-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the potent antifungal agents bengazole C and E

  摘要：

  bengazoles是具有独特结构的海洋天然产物，包含两个环氧唑环环绕着一个碳原子。它们表现出非常强大的抗真菌活性。bengazole C和E的全合成描述了沿着一个汇聚路线进行，其中包括一个适当取代的亚硝基氧化物与一个丁烷-1,2-二缩醛保护的烯二醇的立体选择性环加成作为关键步骤。

  DOI：

  10.1135/cccc2009016