2-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexane-1,3-dione | 1330776-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1330776-81-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₆
• 分子量: 409.439
• InChiKey: RUZMGJLBBQCABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.64
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  114.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基查耳酮 在 十六烷基三甲基溴化铵 、 三苯基膦 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 2-hydroxy-5,5-dimethyl-2-[1-(3-nitrophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  二甲酮与查耳酮反应意外得到的三种产物

  摘要：

  二甲酮与查耳酮的显然简单的迈克尔反应提供了三种类型的产物。二甲酮与查耳酮在水中回流反应，由溴化十六烷基三甲基铵介导，通过柱色谱纯化后得到预期的迈克尔加合物，收率良好至极好。尝试通过在空气中的乙醇中重结晶来纯化迈克尔加合物出人意料地以低产率产生氢过氧化和羟基化迈克尔加合物。氢过氧化迈克尔加合物的有效合成可以通过迈克尔加合物在室温下在有氧条件下在 1,2-二氯乙烷中的自动氧化以几乎定量的产率实现。氢过氧化迈克尔加合物向羟基迈克尔加合物的转化是通过用三苯基膦以极好的收率进行还原而促进的。一些文献中报道的迈克尔加合物需要重新分配。必须特别注意分配由环状 β-二酮（如二甲酮）产生的迈克尔产物，因为不同的纯化过程可能会产生不同类型的产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100374