methyl (4R,5S)-5-((1R,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate | 912292-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (4R,5S)-5-((1R,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 912292-96-7
• 化学式: C₁₅H₂₆O₇
• 分子量: 318.367
• InChiKey: WMBPXDBNDJRTTJ-CSYMLDBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  83.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4R,5S)-5-((1R,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (4R,5S)-5-[(2R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5S)-5-[(1S,2R)-2-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-1-methyl-2-triethylsilanyloxy-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carboxylic acid methyl ester 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到methyl (4R,5S)-5-((1R,2R)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-hydroxypropan-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the Northern Hemisphere of Amphidinolide H2

  摘要：

  本研究描述了海洋天然产物蚜虫内酯 H2 的全官能化北半球的立体选择性合成。片段合成的关键步骤是乙烯基Mukaiyama醛醇反应和中间化合物的酶解不对称反应。立体选择性醋酸酯醛醇偶联反应和由此产生的δ-羟基酮的 1,3-反还原完成了 C14-C26 片段的合成。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942459