methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-alaninate | 776253-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-alaninate
• 英文别名: H₂N-Lys(Boc)-Ala-OMe；H-Lys(Boc)-Ala-OMe
• CAS: 776253-09-9
• 化学式: C₁₅H₂₉N₃O₅
• 分子量: 331.412
• InChiKey: FQPUTMNJHXFWEE-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.69
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  119.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-alaninate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同肽组的 1,3,5-三嗪氮芥作为 AChE 和 BACE1 抑制剂的创新候选物

  摘要：

  合成了一系列含有被二肽残基取代的 1,3,5-三嗪环的氮芥 ( 4a – 4 h )的新类似物，并评估了对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和β-分泌酶 (BACE1) 酶的抑制作用。AChE 抑制活性研究使用 Ellman 比色法进行，BACE1 抑制活性研究使用荧光共振能量转移 (FRET) 进行。所有化合物都显示出相当大的 AChE 和 BACE1 抑制作用。对 AChE 和 BACE1 酶最有效的是化合物A和4a，AChE IC 50的抑制浓度为0.051 µM；0.055 µM 和 BACE1 IC50 = 9.00 µM；分别为 11.09 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules26133942
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-amino-6-(tert-butoxycarbonylamino)hexanoic acid 在 N-甲基吗啉 、 sodium methylate 、 1-羟基苯并三唑 、 巯基乙酸 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl N6-(tert-butoxycarbonyl)-L-lysyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  N -Nosyl-α-氨基酸在溶液相肽合成中的作用

  摘要：

  已经开发了在溶液相中高效且实用的肽合成方法。该过程是基于使用的p -nitrobenzenesulfonyl（硝基苯磺酰基）基团为α氨基酸的氨基官能团的保护。该方法的每一步，其特征在于通过收端基保护氨基功能，形成肽键并去除磺酰胺基，其特征在于高收率和最终产物的优异纯度。所描述的策略允许制备保持氨基酸前体的手性完整性的短肽序列。证明了nosyl基团与基于Fmoc的策略中使用的侧链保护基团的相容性。本文介绍的方法是一种替代策略，可为将来的肽合成提供优势。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.121

文献信息

• Synthesis and cellular effects of novel 1,3,5-triazine derivatives in DLD and Ht-29 human colon cancer cell lines
  作者：Agnieszka Wróbel、Beata Kolesińska、Justyna Frączyk、Zbigniew J. Kamiński、Anna Tankiewicz-Kwedlo、Justyna Hermanowicz、Robert Czarnomysy、Dawid Maliszewski、Danuta Drozdowska

  DOI：10.1007/s10637-019-00838-9

  日期：2020.8

  This study provides new information on the cellular effects of 1,3,5-triazine nitrogen mustards with different peptide groups in DLD and Ht-29 human colon cancer cell lines. A novel series of 2,4,6-trisubstituted 1,3,5-triazine derivatives bearing 2-chloroethyl and oligopeptide moieties was designed and synthesized. The most cytotoxic derivative was triazine with an Ala-Ala-OMe substituent on the ring

  本研究提供了有关具有不同肽基团的 1,3,5-三嗪氮芥在 DLD 和 Ht-29 人结肠癌细胞系中的细胞作用的新信息。设计并合成了一系列带有 2-氯乙基和寡肽部分的新型 2,4,6-三取代 1,3,5-三嗪衍生物。最具细胞毒性的衍生物是环上带有 Ala-Ala-OMe 取代基的三嗪（化合物7b）。该化合物在 DLD-1 和 HT-29 结肠癌细胞系中诱导时间和剂量依赖性细胞毒性。三嗪衍生物还通过细胞内信号通路衰减诱导细胞凋亡。化合物7b可能是进一步评估作为抗结肠直肠癌的化学治疗剂的候选物。