1,3-bis(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene | 1396817-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-bis(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
• CAS: 1396817-68-7
• 化学式: C₂₆H₄₀N₆
• 分子量: 436.644
• InChiKey: TZLHLOUSIBEQRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.92
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  61.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4,4'-(1,3-phenylene)bis[3-methyl-1-octyl-5-(phenyltellanyl)-1H-1,2,3-triazol-3-ium] tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Nitro-Michael反应的硫族元素键催化。

  摘要：

  硫族元素键是路易斯酸性硫族元素取代基和路易斯碱之间的非共价相互作用。在这里，我们介绍了基于碲的基于硫族元素的硫键供体在反式-β-硝基苯乙烯和吲哚之间的硝基-迈克尔反应中的首次应用。这也构成了硫族元素键（和卤素键）对硝基衍生物的首次活化。与强路易斯酸性氢键供体相比，催化剂显示出超过300倍的速率加速。一些比较实验，滴定和DFT计算支持基于硫族元素键的β-硝基苯乙烯活化方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201910639
• 作为产物：
  描述：

  1-溴辛烷 在 sodium azide 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三[(1-苄基-1H-1,2,3-三唑-4-基)甲基]胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 1,3-bis(1-octyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  含双三唑鎓的大环化合物，假轮烷和互锁结构，可用于阴离子识别†

  摘要：

  铜制备了两个双三唑大环（I）催化双叠氮化物与1,6-庚二炔或1,3-二乙炔基苯的叠氮化物炔烃环加成反应。将其中之一烷基化以得到双双三唑鎓的双价偶合循环后，产生了一种有效的受体，该受体被证明对硫酸盐具有选择性。还合成了两个无环双三唑鎓受体，并研究了这些系统的卤化物阴离子识别特性，以及它们与间苯二甲酰胺大环化合物形成阴离子模板化拟轮烷的能力。有趣的是，尽管苯基连接的受体形成了更稳定的卤化物阴离子模板化的假轮烷，但丙基连接的双三唑鎓主体显示出比类似的1,3-苯基连接的系统更强的阴离子结合亲和力。一个无环的双三唑鎓穿线组分产生了一个稳定的带有双三唑鎓大环的硫酸根阴离子模板化的拟轮烷，用于合成四三唑鎓的链烷。使用阴离子模板化的塞子策略制备了双三唑烷轮烷宿主系统，该系统在竞争性1：1 CDCl中选择性地与磷酸二氢盐结合卤化物阴离子。3  ：CD 3 OD溶剂介质。

  DOI：

  10.1039/c4ra00615a

文献信息

• 5-Iodo-1,2,3-triazolium-based multidentate halogen-bond donors as activating reagents
  作者：Florian Kniep、Laxmidhar Rout、Sebastian M. Walter、Heide K. V. Bensch、Stefan H. Jungbauer、Eberhardt Herdtweck、Stefan M. Huber

  DOI：10.1039/c2cc34392d

  日期：——

  Bi- and tridentate polycationic halogen bond donors based on 5-iodo-1,2,3-triazolium groups have been synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions. These halogen-based Lewis acids have been evaluated as activators in a halide-abstraction benchmark reaction.

  基于5-碘-1,2,3-三唑鎓基团的双齿和三齿多阳离子卤素键供体已通过1,3-极性环加成反应合成。这些基于卤素的路易斯酸已在卤化物提取基准反应中作为催化剂进行了评估。
• Catalytic Activation of Imines by Chalcogen Bond Donors in a Povarov [4+2] Cycloaddition Reaction
  作者：Tim Steinke、Patrick Wonner、Richard M. Gauld、Sascha Heinrich、Stefan M. Huber

  DOI：10.1002/chem.202200917

  日期：2022.8.22

  Tellurium-based chalcogen bonding catalysts successfully activate a Povarov [4+2] cycloaddition with catalyst loadings as low as 1 mol %, with different substrates, and in different solvents. Furthermore, new chiral chalcogen bonding catalysts were introduced and tested in this reaction, but only racemic mixtures of the product were obtained.

  碲基硫族键合催化剂在不同的底物和不同的溶剂中，催化剂负载量低至 1 mol%，成功激活了 Povarov [4+2] 环加成反应。此外，在该反应中引入并测试了新的手性硫属键合催化剂，但仅获得了产物的外消旋混合物。