1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose | 13046-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S,6S)-6-((Acetylthio)methyl)tetrahydro-2H-pyran-2,3,4,5-tetrayl tetraacetate；[(2S,3S,4S,5R,6S)-4,5,6-triacetyloxy-2-(acetylsulfanylmethyl)oxan-3-yl] acetate
• CAS: 13046-79-2
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: BTEKCGJCPLXBRE-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  123 °C
• 沸点：
  462.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.35
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以230 mg的产率得到6-Desoxy-6-acetylmercapto-2,3,4-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosylbromid
  参考文献：
  名称：

  A New Approach to Some 1,6-Dideoxy 1,6-Epithio Sugars

  摘要：

  在碱性条件下，用 H2S/HCONMe2 处理同样在 C6 处活化的溴化六吡喃糖（Br、OTs、OMs），会产生 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖。其中一种糖被进一步转化为对合成有用的 3,4-脱氢-1,6-二脱氧-1,6-环硫代-β-D-半乳糖。文中介绍了用叠氮化钠和环己胺处理这种环氧化物的方法。用硒化氢钠对一种双活化的溴化六吡喃糖进行类似处理后，得到了一种新型的 1,6-二脱氧 1,6-episeleno 糖，它显示出有趣的 n.m.r. 光谱。最后，在尝试制备 1,6-二脱氧 1,6-epidithio 糖时，发现四烷基钼酸四铵试剂是将双活化溴化己吡喃糖基转化为 1,6-二脱氧 1,6-epithio 糖的首选试剂。

  DOI：

  10.1071/ch9960343
• 作为产物：
  描述：

  D-6-thio-glucose 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 1,2,3,4-tetra-O-acetyl-6-S-acetyl-6-thio-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Mertens, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 2176,2186

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, photophysical properties, and photodynamic activity of positional isomers of TFPP-glucose conjugates
  作者：Arif Fadlan、Hiroki Tanimoto、Tatsuya Ito、Yusuke Aritomi、Maho Ueno、Masaya Tokuda、Shiho Hirohara、Makoto Obata、Tsumoru Morimoto、Kiyomi Kakiuchi

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.031

  日期：2018.5

  The synthesis and characterization of a ‘complete set’ of positional isomers of tetrakis(perfluorophenyl)porphyrins (TFPP)-glucose conjugates (1OH, 2OH, 3OH, 4OH, and 6OH) are reported herein. The cellular uptake and photocytotoxicity of these conjugates were examined in order to investigate the influence of location of the TFPP moiety on the d-glucose molecule on the biological activity of the conjugates

  本文报道了四（全氟苯基）卟啉（TFPP）-葡萄糖缀合物（1OH，2OH，3OH，4OH和6OH）的位置异构体的“完整集”的合成和表征。为了研究TFPP部分在d-葡萄糖分子上的位置对缀合物的生物学活性的影响，检查了这些缀合物的细胞摄取和光细胞毒性。一种在体外生物评价，结果这些特定的异构体对细胞摄取和细胞毒性比别人更大的影响。TFPP-葡萄糖结合物1OH，3OH和与2OH和6OH取代的异构体相比，发现4OH在几种类型的癌细胞中具有优异的光细胞毒性。
• WO2020055916A5
  申请人：——

  公开号：WO2020055916A5

  公开（公告）日：2022-09-14