N-[2,3-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine | 1377585-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2,3-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: 2,3-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；2,3-dimethyl-N-(methyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 1377585-51-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂S
• 分子量: 287.382
• InChiKey: QSLXTRNMPDAPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 N-[2,3-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 silver(I) acetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到diethyl 2,3a,6,7-tetramethyl-5-oxo-5,9b-dihydro-3aH-furo[2,3-c]isochromene-1,9b-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的磺基亚砜苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的双类双类胡萝卜素插入和二环化：访问呋喃[2,3-c]异色酮。

  摘要：

  通过串联双类胡萝卜素插入和磺胺嘧啶苯甲酰胺与α-重氮羰基化合物的二环化反应，开发了有效的铑催化的呋喃[2,3-c]异戊二烯支架结构。机理研究表明，由类胡萝卜素插入产生的烷基铑中间体被另一种卡宾分子直接捕获，随后发生了分子内环化反应。磺胺嘧啶被原位释放，具有无痕导向的特点。反应在温和条件下顺利进行，具有宽泛的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04659
• 作为产物：
  描述：

  茴香硫醚 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 硫酸 、 双氧水 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-[2,3-dimethylbenzoyl]-S-methyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶：化学和区域选择性邻位C的可重复使用的指导基团？芳烃的H氧化

  摘要：

  亚磺酰亚胺直接：用于化疗和区域选择性的新协议邻Ç 中的H芳烃的乙酰氧基化Ñ报道-benzoylated亚磺酰亚胺。通过酸促进的水解作用，磺胺嘧啶导向基很容易从CH氧化产物中分离出来，进行分离和再利用（参见方案）。该元取代酚遵循这一发展战略和亚砜的stereointegrity在这一转变被保留合成。还证明了甲基的C（sp 3）H乙酰氧基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201200092