methyl (8R)-8-[(E)-3-(methoxycarbonyl)but-1-enyl]-8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate | 910230-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl (8R)-8-[(E)-3-(methoxycarbonyl)but-1-enyl]-8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 910230-67-0
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₄
• 分子量: 319.401
• InChiKey: YUULBUGHNMJRPM-MZSXRICTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R)-8-[(E)-3-(methoxycarbonyl)but-1-enyl]-8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate 在 四氧化锇 sodium periodate 、 N-甲基吲哚酮 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 methyl (R)-8-ethyl-8-formyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的对映选择性全合成中的 Au(I)-催化的对映体富集艾伦的环化

  摘要：

  高度立体选择性的 Au(I) 催化吡咯加成到富含对映体的丙二烯提供了独特的光学活性杂环入口。不对称季碳可以使用这种方法与并发杂环环化一起安装。富含对映体的丙二烯可以通过催化不对称酰卤-醛环缩合反应和所得的富含对映体的β-内酯的SN2'开环方便地获得。(-)-rhazinilam 的对映选择性全合成突出了该反应技术在靶向合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ja0629110
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2R,3E)-4-[8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizin-8-yl]-2-methylbut-3-enoate 、 sodium methylate 、 三氯乙酰氯 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到methyl (8R)-8-[(E)-3-(methoxycarbonyl)but-1-enyl]-8-ethyl-5,6,7,8-tetrahydroindolizine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  (-)-Rhazinilam 的对映选择性全合成中的 Au(I)-催化的对映体富集艾伦的环化

  摘要：

  高度立体选择性的 Au(I) 催化吡咯加成到富含对映体的丙二烯提供了独特的光学活性杂环入口。不对称季碳可以使用这种方法与并发杂环环化一起安装。富含对映体的丙二烯可以通过催化不对称酰卤-醛环缩合反应和所得的富含对映体的β-内酯的SN2'开环方便地获得。(-)-rhazinilam 的对映选择性全合成突出了该反应技术在靶向合成中的潜在效用。

  DOI：

  10.1021/ja0629110