diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate | 53372-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate
• 英文别名: diethylazanium;N,N-diethylcarbamoselenoate
• CAS: 53372-22-8
• 化学式: C₄H₁₁N*C₅H₁₁NOSe
• 分子量: 253.246
• InChiKey: BMHZTUXEFSVLSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.21
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate 在 氧气 作用下， 生成 bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  四烷基脲合成的新途径。一氧化碳与硒和二烷基胺的反应

  摘要：

  一氧化碳与硒和二烷基胺反应，然后在 0°C 下用分子氧氧化得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）二硒化物，热解得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）硒化物和四烷基脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.401
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 二乙胺 在 selenium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate
  参考文献：
  名称：

  在硒催化剂的存在下，由胺，一氧化碳，元素硫和烷基卤化物新型合成S-烷基硫代氨基甲酸酯

  摘要：

  硒化羰基化物在低温下容易与元素硫反应，以高收率形成羰基硫化物，硒代氨基甲酸盐的铵盐与元素硫的反应可立即转化为硫代氨基甲酸盐。除了这些重要发现以外，基于硒对胺与一氧化碳羰基化的高催化活性，还开发了一种方便的新方法，用于合成S-烷基硫代氨基甲酸酯，方法是将胺与一氧化碳和元素硫进行羰基化。在温和条件下存在硒催化剂，然后将硫代氨基甲酸酯的铵盐与烷基卤化物烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85637-4

文献信息

• Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds
  作者：Shin-Ichi Fujiwara、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82282-0

  日期：——

  The reaction of biscarbamoyl diselenides with aromatic compounds in the presence of Lewis acids resulted in Friedel-Crafts type carbamoylation (Gatterman amide synthesis) to give corresponding aromatic amides in good yields. This methodology was successfully applied to aroylation and benzylation by use of dibenzoyl diselenide and dibenzyl diselenide, respectively.

  在路易斯酸存在下，双氨基甲酰基二硒化物与芳族化合物的反应导致了Friedel-Crafts型氨基甲酰化反应（Gatterman酰胺合成），从而以高收率得到了相应的芳族酰胺。该方法分别通过使用二苯甲酰基二硒化物和二苄基二硒化物成功地应用于芳基化和苄基化。
• Sonoda, Noboru; Mizuno, Takumi; Murakami, Sinkichi, Angewandte Chemie, 1989, vol. 101, # 5, p. 476 - 477
  作者：Sonoda, Noboru、Mizuno, Takumi、Murakami, Sinkichi、Kondo, Kiyoshi、Ogawa, Akiya、at al.

  DOI：——

  日期：——
• Mizuno Takumi, Nishiguchi Ikuzo, Sonoda Noboru, Tetrahedron, 50 (1994) N 19, S 5669-5680
  作者：Mizuno Takumi, Nishiguchi Ikuzo, Sonoda Noboru

  DOI：——

  日期：——