bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide | 36598-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide
• 英文别名: Se-(diethylcarbamoylselanyl) N,N-diethylcarbamoselenoate
• CAS: 36598-12-6
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂Se₂
• 分子量: 358.201
• InChiKey: AOIVPYKAZKUSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.1±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.23
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide 生成
  参考文献：
  名称：

  四烷基脲合成的新途径。一氧化碳与硒和二烷基胺的反应

  摘要：

  一氧化碳与硒和二烷基胺反应，然后在 0°C 下用分子氧氧化得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）二硒化物，热解得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）硒化物和四烷基脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.401
• 作为产物：
  描述：

  diethylammonium N,N-diethylselenocarbamate 在 氧气 作用下， 生成 bis(N,N-diethylcarbamoyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  四烷基脲合成的新途径。一氧化碳与硒和二烷基胺的反应

  摘要：

  一氧化碳与硒和二烷基胺反应，然后在 0°C 下用分子氧氧化得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）二硒化物，热解得到双（N，N-二烷基氨基甲酰基）硒化物和四烷基脲。

  DOI：

  10.1246/cl.1972.401

文献信息

• Biscarbamoyl diselenides as new carbamoylating reagents. Lewis acid promoted carbamoylation of aromatic compounds
  作者：Shin-Ichi Fujiwara、Akiya Ogawa、Nobuaki Kambe、Ilhyong Ryu、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82282-0

  日期：——

  The reaction of biscarbamoyl diselenides with aromatic compounds in the presence of Lewis acids resulted in Friedel-Crafts type carbamoylation (Gatterman amide synthesis) to give corresponding aromatic amides in good yields. This methodology was successfully applied to aroylation and benzylation by use of dibenzoyl diselenide and dibenzyl diselenide, respectively.

  在路易斯酸存在下，双氨基甲酰基二硒化物与芳族化合物的反应导致了Friedel-Crafts型氨基甲酰化反应（Gatterman酰胺合成），从而以高收率得到了相应的芳族酰胺。该方法分别通过使用二苯甲酰基二硒化物和二苄基二硒化物成功地应用于芳基化和苄基化。
• Synthesis of Isochalcogenazole Rings by Treating β-(<i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylcarbamoylchalcogenenyl)alkenyl Ketones with Hydroxylamine-<i>O</i>-sulfonic Acid
  作者：Kazuaki Shimada、Akiko Moro-oka、Akiko Maruyama、Hiroyuki Fujisawa、Toshio Saito、Ryo Kawamura、Hisashi Kogawa、Maiko Sakuraba、Yukichi Takata、Shigenobu Aoyagi、Yuji Takikawa、Chizuko Kabuto

  DOI：10.1246/bcsj.80.567

  日期：2007.3.15

  β-(N,N-Dimethylcarbamoylselenenyl)- and β-(N,N-dimethylcarbamoyltellurenyl)alkenyl ketones were converted into isoselenazoles and isotellurazole Te-oxides, respectively, simply by treating with hydroxylamine-O-sulfonic acid, and deoxygenation of the latter products was successfully carried out by treating with PPh3. Alternative treatment of ynone oxime tosylates with hydrochalcogenide ions or N,N-dimethylchalcogenocarbamate ions also gave the same isochalcogenazole rings. These reactions were assumed to proceed through intramolecular nucleophilic substitution on the nitrogen atom of oxime sulfonates by the attack of in situ generated chalcogen nucleophiles.

  β-(N,N-二甲基氨基甲酰硒基)- 和 β-(N,N-二甲基氨基甲酰月桂酰)烯基酮只需用羟胺-O-磺酸处理，就能分别转化为异硒唑和异碲唑羰基化合物。用氢化钙离子或 N,N-二甲基钙镁离子处理炔酮肟对甲苯磺酸盐，也能得到相同的异钙唑环。假定这些反应是通过肟磺酸盐的氮原子受到原位生成的醛基亲核物的攻击而发生的分子内亲核取代反应。
• Cesium Salt-Catalyzed Addition of Diphenyl Dichalcogenides to Alkynes: Selective Synthesis of Bis- and Mono(phenylchalcogeno)alkenes
  作者：Yutaka Nishiyama、Haruko Ohnishi、Yuya Koguma

  DOI：10.1246/bcsj.82.1170

  日期：2009.9.15

  A cesium salt has a unique catalytic ability for the reaction of alkynes with diphenyl dichalcogenides. When the diphenyl dichalcogenides, such as the disulfide, diselenide, or ditelluride, were allowed to react with alkynes in the presence of a catalytic amount of a cesium fluoride or carbonate, the bisphenylchalcogenolation of the alkynes efficiently proceeded to give the corresponding vic-bis(phenylchalcogeno)alkenes in moderate to good yields with high selectivity. When H2O was added to the reaction medium, monophenylchalcogenolation of the alkynes occurred giving the mono(phenylchalcogeno)alkenes in moderate yields.

  铯盐对炔烃与二苯基二硫属化物的反应具有独特的催化能力。当二苯基二硫属化物，例如二硫化物、二硒化物或二碲化物，在催化量的氟化铯或碳酸铯存在下与炔烃反应时，炔烃的双苯基硫属元素化反应有效地进行，得到相应的vic-bis(苯基硫属元素）烯烃的产率中等至良好，且选择性高。当将水添加到反应介质中时，发生炔烃的单苯基硫属元素醇化，以中等产率得到单(苯基硫属元素)烯烃。
• FUJIWARA, SHIN-ICHI;OGAWA, AKIYA;KAMBE, NOBUAKI;RYU, ILHYONG;SONODA, NOBO+, CHEM. LETT.,(1988) N 10, C. 1805-1806
  作者：FUJIWARA, SHIN-ICHI、OGAWA, AKIYA、KAMBE, NOBUAKI、RYU, ILHYONG、SONODA, NOBO+

  DOI：——

  日期：——
• FUJIWARA, SHIN-ICHI;OGAWA, AKIYA;KAMBE, NOBUAKI;RYU, ILHYONG;SONODA, NOBO+, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 47, C. 6121-6124
  作者：FUJIWARA, SHIN-ICHI、OGAWA, AKIYA、KAMBE, NOBUAKI、RYU, ILHYONG、SONODA, NOBO+

  DOI：——

  日期：——