(2S,3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone | 954143-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
• CAS: 954143-36-3
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: UBSGHDAOMGKJOE-ONYUAGEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.71
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R,3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-methylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  差向异构 (3S)-3-((E)-Hex-1-enyl)-2-甲基环己酮的不对称合成

  摘要：

  不对称铑催化的烯基锆试剂与 2-环己烯酮的 1,4-加成可用于合成 3-烯基-2-甲基环己酮，前提是甲醛用于捕获中间体烯醇锆。以这种方式，开发了导致对映体形式的两个差向异构 3-己烯基-2-甲基环己酮的四步序列。

  DOI：

  10.3390/12020237
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2-环己烯-1-酮 、 1-己炔 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer Schwartz's reagent 、 (R)-2,2'-bis(diphenylphosphanyl)-1,1'-binaphthyl 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.75h， 以2.70 g的产率得到(2R,3S)-3-((E)-hex-1-enyl)-2-(hydroxymethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  差向异构 (3S)-3-((E)-Hex-1-enyl)-2-甲基环己酮的不对称合成

  摘要：

  不对称铑催化的烯基锆试剂与 2-环己烯酮的 1,4-加成可用于合成 3-烯基-2-甲基环己酮，前提是甲醛用于捕获中间体烯醇锆。以这种方式，开发了导致对映体形式的两个差向异构 3-己烯基-2-甲基环己酮的四步序列。

  DOI：

  10.3390/12020237