L-N-acetyl-O-acetyl threonine ethyl ester | 109636-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-N-acetyl-O-acetyl threonine ethyl ester
• 英文别名: ethyl ester of N,O-diacetyl-L-threonine；ethyl N,O-diacetyl-L-threoninate
• CAS: 109636-47-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: FKDFRTQOJNQOCZ-MUWHJKNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.01
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟亚氨基)乙酰乙酸乙酯 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 氢气 、 乙酸酐 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、3.04 MPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 L-N-acetyl-O-acetyl threonine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铑催化四取代的β-乙酰氧基-α-烯酰胺酯的不对称加氢反应和高效合成右旋多巴

  摘要：

  开发了铑催化的具有挑战性的四取代β-乙酰氧基-α-烯酰胺基酯的不对称加氢反应，以高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）获得了手性β-乙酰氧基-α-酰胺基酯。该产物可以容易地转化为β-羟基-α-氨基酸衍生物，它们是有价值的手性构建单元，并且还开发了合成右旋多巴的新途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc03902f

文献信息

• Enantioselective hydrolyses by baker's yeast - II
  作者：B.I. Glänzer、K. Faber、H. Griengl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90011-0

  日期：——

  D-N-Acetyl amino acid esters were obtained via enantioselective hydrolysis of their racemates by use of fermenting yeast. Evidence is given that proteinases are the enzymes involved.

  DN-乙酰基氨基酸酯是通过使用发酵酵母通过其外消旋物的对映体选择性水解而获得的。有证据表明蛋白酶是所涉及的酶。
• Preparation of an allo-threonine derivative by the catalytic hydrogenation of ethyl ?-acetylamino-?-ketobutyrate on modified catalysts
  作者：A. A. Vedenyanin、I. P. Murina、T. I. Kuznetsova、E. I. Klabunovskii

  DOI：10.1007/bf00953359

  日期：1986.11