(S)-1-phenyl-2-acetoxy-1-propanone | 91111-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-acetoxy-1-propanone
• 英文别名: (S)-2-acetoxypropiophenone；(R)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate；1-oxo-1-phenylpropan-2-yl acetate；[(2S)-1-oxo-1-phenylpropan-2-yl] acetate
• CAS: 91111-01-2
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IJQJNFPRTHEPNY-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-acetoxy-1-propanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-hydroxypropiophenone
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚和酯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂和Oxone作为氧化剂，已获得高对映选择性，用于烯醇甲硅烷基醚和asters的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01711-0
• 作为产物：
  描述：

  (S,R)-1-acetoxy-1-phenyl-1,2-epoxypropane 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-1-phenyl-2-acetoxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚和酯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂和Oxone作为氧化剂，已获得高对映选择性，用于烯醇甲硅烷基醚和asters的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01711-0

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Synthesis of α-Acetoxylated Enones from Alkynes
  作者：Tuo Jiang、Xu Quan、Can Zhu、Pher G. Andersson、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/anie.201600696

  日期：2016.5.4

  report a palladium-catalyzed oxidative functionalization of alkynes to generate α-acetoxylated enones in one step. A range of functional groups are well-tolerated in this reaction. Mechanistic studies, including the use of (18) O-labeled DMSO, revealed that the ketone oxygen atom in the product originates from DMSO.

  我们报告了一种钯催化的炔烃氧化官能化，一步生成α-乙酰氧基化烯酮。一系列官能团在此反应中具有良好的耐受性。包括使用 (18) O 标记的 DMSO 在内的机理研究表明，产品中的酮氧原子源自 DMSO。
• NMR determination of absolute configuration of α-acyloxy ketones
  作者：Jean-Christophe Jullian、Xavier Franck、Shamil Latypov、Reynald Hocquemiller、Bruno Figadère

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00159-9

  日期：2003.4

  Determination of the absolute configuration of several acyclic α-acyloxy-ketones, and δ-ketobutanolides, in the presence of a chiral solvating agent, by low temperature and low concentration 1H NMR analysis, is reported.

  据报道，在手性溶剂化剂的存在下，通过低温和低浓度1 H NMR分析确定了几种无环α-酰氧基酮和δ-酮丁醇化物的绝对构型。
• Asymmetric Oxidation of Enol Derivatives to α-Alkoxy Carbonyls Using Iminium Salt Catalysts: A Synthetic and Computational Study
  作者：Philip C. Bulman Page、Saud M. Almutairi、Yohan Chan、G. Richard Stephenson、Yannick Gama、Ross L. Goodyear、Alice Douteau、Steven M. Allin、Garth A. Jones

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02354

  日期：2019.1.18

  We report herein the first examples of asymmetric oxidation of enol ether and ester substrates using iminium salt organocatalysis, affording moderate to excellent enantioselectivities of up to 98% ee for tetralone-derived substrates in the α-hydroxyketone products. A comprehensive density functional theory study was undertaken to interpret the competing diastereoisomeric transition states in this example

  我们在本文中报道了使用亚胺盐有机催化的烯醇醚和酯底物的不对称氧化的第一个例子，它为α-羟基酮产物中四氢萘酮衍生的底物提供了中度至优良的对映选择性，最高可达98％ee。为了确定对映选择性的起源，进行了全面的密度泛函理论研究，以解释该实例中竞争的非对映异构过渡态。在B3LYP / 6-31G（D）的理论水平上进行的计算，在指定反应条件下的影响大小以及优先形成（[R）-对映体。在30个表征的过渡态中，只有一个占据了对映选择性，这归因于采用相对于手性控制元素的立体化学特征的取向，该取向结合了底物中CH 2基团与芳香族化合物之一之间的CH-π相互作用手性助剂的联芳基部分的环具有良好的乙酰氧基与另一个联芳环的排列，并且在烯烃（氢原子）上在空间上受阻最大的位置上放置了最小的取代基。
• A Simple Synthetic Route to Enantiopure α-Hydroxy Ketone Derivatives by Asymmetric Hydrogenation
  作者：Tian Sun、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200224

  日期：2012.11.26

  DuanPhos has been proved to be the most effective ligand for this reaction. The high yield and enantioselectivity of the asymmetric hydrogenation of the α-ketone enol acetates represents a feasible synthetic route to important pharmaceutical building blocks: α-hydroxy ketones.

  对于α-酮烯醇乙酸酯的催化不对称氢化，已经观察到高对映选择性（高达99％ee）。已证明DuanPhos是该反应最有效的配体。α-酮烯醇乙酸酯的不对称氢化的高收率和对映选择性代表了通往重要药物结构单元：α-羟基酮的可行合成途径。
• Preparation of Optically Active α-Acetoxyacylophenones via Enzyme Mediated Hydrolysis
  作者：Hiromichi Ohta、Mitsushi Ikemoto、Hiroyuki II、Yasushi Okamoto、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1169

  日期：1986.7.5

  Microorganisms that hydrolyzes α-acetoxyacylophenones were screened, and it was found that Pichia miso IAM 4682, a type culture belonging to yeast, gave the best results. The esterase of this microbe hydrolyzed (R)-acetates in a highly enantioselective manner.

  筛选了水解α-乙酰氧基苯甲酮的微生物，发现属于酵母的典型培养物毕赤酵母IAM 4682给出了最好的结果。这种微生物的酯酶以高度对映选择性的方式水解 (R)-乙酸酯。