(S,R)-1-acetoxy-1-phenyl-1,2-epoxypropane | 216099-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S,R)-1-acetoxy-1-phenyl-1,2-epoxypropane
• 英文别名: 1-acetoxy-1,2-epoxycyclohexane；[(2S,3R)-3-methyl-2-phenyloxiran-2-yl] acetate
• CAS: 216099-56-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: DLEWSALWPGQHRE-LDYMZIIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,R)-1-acetoxy-1-phenyl-1,2-epoxypropane 反应 0.5h， 以92%的产率得到(S)-1-phenyl-2-acetoxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇甲硅烷基醚和酯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  使用果糖衍生的手性酮作为催化剂和Oxone作为氧化剂，已获得高对映选择性，用于烯醇甲硅烷基醚和asters的不对称环氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01711-0
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 Oxone 、 Shi's ketone 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (S,R)-1-acetoxy-1-phenyl-1,2-epoxypropane
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯环氧化物的对映选择性合成和立体选择性重排。

  摘要：

  可以使用果糖衍生的手性酮1作为催化剂，以Oxone作为氧化剂，以高对映选择性对烯醇酯进行环氧化。对对映异构体富集的烯醇酯环氧化物的详细研究表明，酸催化的重排可以通过两个不同的途径进行，一个保留构型，另一个保留反转。两种途径之间的竞争高度依赖于酸催化剂的性质。强酸有利于保持构型，而弱酸有利于构型转化。在热条件下，这些环氧化物会随着构型的反转而高度立体选择性地重排。的α-酰氧基酮的对映异构体或者可以从烯醇酯环氧化物一种对映体通过反应条件的明智选择来形成。

  DOI：

  10.1021/jo001593z

文献信息

• First lipase catalysed resolution of epoxy enol esters
  作者：Sébastien Gravil、Henri Veschambre、Robert Chênevert、Jean Bolte

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.06.009

  日期：2006.8

  We report the first enzyme-catalysed kinetic resolution of epoxy enol esters. The lipase-promoted hydrolysis of these compounds provided alpha-hydroxyketones or alpha-hydroxyaldehydes (arising from the spontaneous rearrangement of the epoxy enols) and the residual esters with moderate to good enantioselectivity (E up to 100). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.