6-(4-methoxybenzyl)-6H-benzofuro[2,3-b]indole | 1269621-08-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(4-methoxybenzyl)-6H-benzofuro[2,3-b]indole
• 英文别名: 6-(4-methoxybenzyl)-6H-benzo[4,5]furo[2,3-b]indole；6-[(4-Methoxyphenyl)methyl]-[1]benzofuro[2,3-b]indole
• CAS: 1269621-08-0
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₂
• 分子量: 327.382
• InChiKey: CIPFKGRZRJSKKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(benzo[b]furan-3-yl)-N-(4-methoxybenzyl)aniline 在 正丁基锂 、 copper(I) chloride bis(lithium chloride) complex 、 四氯苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.33h， 以50%的产率得到6-(4-methoxybenzyl)-6H-benzofuro[2,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  CuI介导的锌有机金属锌的氧化胺化反应制备杂环胺：一种新型的环化氧化环化吲哚衍生物的制备方法

  摘要：

  官能化的杂环锌试剂很容易通过由各种锂酰胺制备的酰胺基铜酸锌的氧化胺化反应进行胺化。对于氧化步骤，PhI（OAc）2被证明是最好的试剂。所需的杂环锌有机金属化合物可通过直接金属化，在ZnCl 2存在下通过镁插入或通过合适的镁试剂的金属转移来制备。此外，我们报道了涉及分子内氧化胺化反应的新的闭环反应。该反应允许制备含有呋喃，噻吩或吲哚环的四环杂环。

  DOI：

  10.1002/asia.201000367

文献信息

• Unified Strategy to Access 6<i>H</i> -Benzofuro[2,3-<i>b</i> ]indoles and 5,6-Dihydroindolo[2,3-<i>b</i> ]indoles via UV Light-Mediated Diradical Cyclization
  作者：Bin Cheng、Bing Zu、Yuntong Li、Shengxian Zhai、Wei Xu、Yun Li、Hongbin Zhai

  DOI：10.1002/adsc.201701270

  日期：2018.2.1

  A unified protocol for the construction of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles and 5,6‐dihydroindolo[2,3‐b]indoles via UV light‐mediated diradical cyclization was developed and preliminary efforts were also made to functionalize at C10b position of 6H‐benzofuro[2,3‐b]indoles. This mild and facile strategy may have great potential in the syntheses of natural products and functional materials.

  为6建设的统一的协议ħ -benzofuro [2,3- b ]吲哚和5,6-二氢吲哚并[2,3- b ]吲哚通过UV光介导的环化双基，开发和初步努力也官能制成在6 H-苯并呋喃[2,3- b ]吲哚的C10b位置。这种温和而简便的策略可能在天然产物和功能材料的合成中具有巨大的潜力。