allosamidin heptaacetate | 114621-74-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allosamidin heptaacetate
• 英文别名: Wclvqjqnzcbvdz-oxsxlmbisa-；[(3aS,4R,5R,6S,6aS)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxy-4-acetyloxy-2-(dimethylamino)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazol-6-yl]methyl acetate
• CAS: 114621-74-8；136845-49-3
• 化学式: C₃₉H₅₆N₄O₂₁
• 分子量: 916.888
• InChiKey: WCLVQJQNZCBVDZ-OXSXLMBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.3
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  304
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allosamidin heptaacetate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 阿洛氨菌素
  参考文献：
  名称：

  异沙脒的固相合成

  摘要：

  描述了异沙脒的固相合成。合成NHCbz三氯乙酰亚胺供体后，以Wang树脂为载体进行固相合成。分别通过迭代糖基化反应、催化加氢、乙酰化和脱乙酰化反应获得目标异沙脒。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219932
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 在 吡啶 作用下， 反应 48.0h， 生成 allosamidin heptaacetate
  参考文献：
  名称：

  Allosamidin 的全合成。根据异沙脒全合成对氮杂糖基化方法的扩展。脂肪酶诱导的脱乙酰化的令人惊讶的对映体意义

  摘要：

  Allosamidin，最近从 Streptomyces sp. 的菌丝体提取物中分离出来。1713，是一种强效选择性几丁质酶抑制剂。Allosamidin 的全合成在此描述。电鳗乙酰胆碱酯酶介导的 (trans,trans)-2-(benzyloxy)cyclopentene-1,3-diol diacetate 的对映选择性水解获得了单乙酰衍生物。五个额外的步骤产生了受保护版本的异沙脒苷元（“allosamizoline”）部分。Allal 衍生物与苯磺酰胺在卤源存在下立体选择性地反应，得到 2β-halo-1α-sulfonamidohexose。用强碱处理该产物生成中间体 1,2-磺酰氮丙啶，其被保护的丙二醛衍生物捕获以提供二糖甘氨酸。重申该方案可以获得所需的三糖。脱保护后，完成了异沙脒的全合成。此外，该方法经过修改后，可以获得几种异氨基丁酸...

  DOI：

  10.1021/ja960526c

文献信息

• Syntheses and Activity of Carbohydrate-Containing Chitinase Inhibitors
  作者：Gangliang Huang、Xinya Mei、Xin Chen、Xiaomei Wang

  DOI：10.2174/1570180812666150514234246

  日期：2015.10.12

  pseudo-trisaccharide allosamidin 1 is a potent inhibitor of all family 18 chitinases, and it is confirmed to have insecticidal and antifungal activities. However, the synthesis of allosamidins is very difficult, and it is a challengeable subject. Allosamidins were synthesized in solid/liquid phase and total solid phase, respectively. Solid/liquid-phase method realizes the partial solid-phase synthesis of allosamidins

  伪三糖同种异黄素1是所有18种几丁质酶的有效抑制剂，已证实具有杀虫和抗真菌活性。然而，异蒜酰胺的合成非常困难，并且是一个具有挑战性的课题。异蒜胺素分别在固/液相和总固相中合成。固/液相方法实现了异蒜素的部分固相合成。全固相法大大简化了纯化过程。此外，这表明N，N′-二乙酰基-β-壳二糖醛糖氮唑啉9对来自家蚕的几丁质酶的抑制活性略弱于异蒜素1。
• Synthesis of Allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. Van Vranken

  DOI：10.1002/hlca.19920750506

  日期：1992.8.13

  12 (73%) and 13 (74%), respectively (Scheme 2); harsher conditions (NH2NH2.H2O, EtOH, reflux), followed by acetylation, transformed 7 into 11. Deacetylation of 11–13 yielded 14–16, respectively. Allosamidin (1) was obtained in high yield by hydrogenation of 15 under acidic conditions (Scheme 3). Similarly, 16 and 14 were transformed into 17 and 18, respectively. Preliminary data on the inhibition of

  将先前制备的二糖2脱保护（3），然后转化为三氯乙酰亚胺4。在Me 3 SiOTf的存在下，4与外消旋的异代氨基偶氮苄基醚5发生区域选择性反应，生成（61％）伪三糖7-10（44：40：9：7）和消除产物6（方案1）。选择性脱酞酰化（MeNH 2，MeOH）为7和8，然后进行乙酰化，分别得到12（73％）和13（74％）（方案2）; 苛刻的条件（NH 2 NH 2 .H 2 O，EtOH，回流），然后进行乙酰化，将7转化为11。11–13的脱乙酰基分别得到14–16。通过在酸性条件下对15进行氢化，可以高收率获得异蒜素（1）（方案3）。同样，将16和14分别转换为17和18。报道了1和17抑制内啡肽酶的初步数据。
• Synthesis of allosamidin
  作者：Jean-Luc Maloisel、Andrea Vasella、Barry M. Trost、David L. van Vranken

  DOI：10.1039/c39910001099

  日期：——

  Allosamidin, a novel chitinase inhibitor has been synthesized by a convergent approach using a regioselective glycosidation of a racemic allosamizoline derivative, with a disaccharide trichloroacetamidate.

  已经通过消旋异源别甲唑啉衍生物的区域选择性糖苷化与二糖三氯乙酰胺酸盐的收敛选择性方法，合成了异蒜胺素，一种新型的几丁质酶抑制剂。
• Structures of allosamidins, novel insect chitinase inhibitors, produced by actinomycetes.
  作者：Shohei SAKUDA、Akira ISOGAI、Tsukasa MAKITA、Shogo MATSUMOTO、Koshi KOSEKI、Hisashi KODAMA、Akinori SUZUKI

  DOI：10.1271/bbb1961.51.3251

  日期：——

  The structures of allosamidin (1) and methylallosamidin (2), novel insect chitinase inhibitors, were elucidated as 1 and 2 by acid hydrolysis experiments and analyses of 2D-NMR spectra. They are unique basic pseudotrisaccharides consisting of 2-acetamido-2-deoxy-D-allose (N-acetyl-D-allosamine) and a novel aminocyclitol derivative (3), termed allosamizoline.

  新型昆虫几丁质酶抑制剂allosamidin（1）和methylallosamidin（2）的结构通过酸水解实验和二维核磁共振光谱分析被确定为1和2。它们是一种独特的基本伪三糖，由2-乙酰氨基-2-脱氧-D-阿洛糖（N-乙酰-D-阿洛糖胺）和一种新颖的氨基环醇衍生物（3），称为allosamizoline，组成。
• Total synthesis of allosamidin: an application of the sulfonamidoglycosylation of glycals
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00015a051

  日期：1991.7