[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate | 1430730-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 1430730-75-8
• 化学式: C₄₁H₃₂N₄O₉
• 分子量: 724.726
• InChiKey: YZDFJRDFZCXWDZ-CKQPALCZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 以40%的产率得到5-(β-D-glucopyranosyl)-3-(2-pyridyl)-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of 3-(β-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles, nanomolar inhibitors of glycogen phosphorylase

  摘要：

  O-Perbenzoylated 5-(beta-D-glucopyranosyl)tetrazole was reacted with N-benzyl carboximidoyl chlorides to give the corresponding 4-benzyl-3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles. Removal of the O-benzoyl and N-benzyl protecting groups by base catalysed transesterification and catalytic hydrogenation, respectively, furnished a series of 3-(beta-D-glucopyranosyl)-5-substituted-1,2,4-triazoles with aliphatic, mono- and bicyclic aromatic, and heterocyclic substituents in the 5-position. Enzyme kinetic studies revealed these compounds to inhibit rabbit muscle glycogen phosphorylase b: best inhibitors were the 5-(4-aminophenyl)- (K-i 0.67 mu M) and the 5-(2-naphthyl)-substituted (K-i 0.41 mu M) derivatives. This study uncovered the C-glucopyranosyl-1,2,4-triazoles as a novel skeleton for nanomolar inhibition of glycogen phosphorylase. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.041
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-[(苯甲酰氧基)甲基]-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三苯甲酸酯 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 [(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-tribenzoyloxy-6-(3-pyridin-2-yl-1H-1,2,4-triazol-5-yl)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成5-芳基-3- Ç -glycosyl-和从亚烷基-氨基腙不对称3,5-二芳基1,2,4-三唑†

  摘要：

  在具有多种生物活性的1,2,4-三唑衍生物中，3 - C-吡喃葡萄糖基-5-取代的1,2,4-三唑属于糖原磷酸化酶的最有效抑制剂，因此是潜在的降糖药。在寻找用于这类化合物的新的合成方法中，研究了N 1-亚烷基羧酰胺dra的氧化性闭环。在NaH 2 PO 2存在下，通过Raney-Ni®还原反应，由相应的糖基氰化物和酰氨基prepared酰胺制备O-酰化的N 1-（β- D-甘氨酸金烷基糖基亚甲基）-芳族羧酰胺基酮。通过NBS对如此获得的化合物进行溴化得到了酰肼基溴化物型衍生物，其在吡啶中或在AcOH中通过NH 4 OAc与3- C-糖基-5-取代-1,2,4-三唑闭环。在相同条件下ø -perbenzoylated Ñ 1 -arylidene- Ç - （β- d吡喃葡萄糖基）-formamidrazones给出预期的-1,2,4-三唑作为只有轻微的产品。N 1-亚芳基-亚芳基甲酰胺还与NBS

  DOI：

  10.1039/c5ra05702g

文献信息

• [EN] GLYCOGEN PHOSPHORYLASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE PHOSPHORYLASE DE GLYCOGÈNE
  申请人：DEBRECENI EGYETEM

  公开号：WO2013061105A8

  公开（公告）日：2013-09-19