| 1337935-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• CAS: 1337935-37-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO
• 分子量: 197.236
• InChiKey: POZKHLWGNXRUCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  33.12
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 四丁基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 4-phenyl-4-(quinolin-3-yl)buta-2,3-dienal
  参考文献：
  名称：

  使用可见光照射系统从均炔醇合成 α-丙二烯醛/酮

  摘要：

  发现了由K 2 S 2 O 8和可见光光氧化还原催化介导的可见光照射串联氧化芳基迁移/羰基形成反应。所提出的转化提供了以伴随羰基形成的1,4-芳基转移的区域选择性方式从容易获得的均炔醇衍生物直接获得重要的α-丙二烯醛/酮衍生物。操作简单和底物范围广泛表明该方法在合成高功能α-丙二烯醛/酮衍生物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00664f
• 作为产物：
  描述：

  3-喹啉甲醛 、 3-溴丙炔 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用可见光照射系统从均炔醇合成 α-丙二烯醛/酮

  摘要：

  发现了由K 2 S 2 O 8和可见光光氧化还原催化介导的可见光照射串联氧化芳基迁移/羰基形成反应。所提出的转化提供了以伴随羰基形成的1,4-芳基转移的区域选择性方式从容易获得的均炔醇衍生物直接获得重要的α-丙二烯醛/酮衍生物。操作简单和底物范围广泛表明该方法在合成高功能α-丙二烯醛/酮衍生物方面具有巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d3ob00664f

文献信息

• Zinc-Catalyzed Allenylations of Aldehydes and Ketones
  作者：Daniel R. Fandrick、Jaideep Saha、Keith R. Fandrick、Sanjit Sanyal、Junichi Ogikubo、Heewon Lee、Frank Roschangar、Jinhua J. Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/ol202343c

  日期：2011.10.21

  The general zinc-catalyzed allenylation of aldehydes and ketones with an allenyl boronate Is presented. Preliminary mechanistic studies support a kinetically controlled process wherein, after a site-selective Ban exchange to generate a propargyl zinc intermediate, the addition to the electrophile effectively competes with propargyl-allenyl zinc equilibration. The utility of the methodology was demonstrated by application to a rhodium-catalyzed [4 + 2] cycloaddition.