(1R,2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol | 160246-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
• CAS: 160246-57-1
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃Si
• 分子量: 230.379
• InChiKey: CCXMBIZULHPKOV-JGPRNRPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.25
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  49.69
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到cis-1,4-dihydroxy-2,3-oxido-5-(2'-trimethylsilylethoxy)methylcyclopentane
  参考文献：
  名称：

  通过向单，二和三取代的环戊烯进行亲电加成，对高度取代的环戊烷进行立体选择性合成。

  摘要：

  烯丙基取代的烯烃的亲电子加成具有广泛的合成用途。在这种反应中控制立体选择性引起了极大的兴趣。然而，尚未系统地研究烯丙基和均烯丙基取代基在环戊烯基体系中的作用。据报道，对一系列单，二和三取代的环戊烯进行了研究，其中反式-邻位加成有利于亲电体对环戊烯系统的同选择方法。已经进行了HOBr，HOCl，CH（3）SCl和四氟硼酸二甲基（甲硫基）s（DMTSF）/ NaN（3）与各种环戊烯底物的正式添加，并且各种烯丙基取代基对这些选择性的影响已经检查过了。HOBr，HOCl，和DMTSF对高度官能化的底物的合成具有可预见的选择性，主要或专门提供一种产品。甲烷亚甲酰氯的添加很难预测，但可以通过适当改变溶剂和底物来调节。已证明结果可用于（+）-Trehazolin和（+）-Allosamidin的总合成。

  DOI：

  10.1021/jo000101f
• 作为产物：
  描述：

  [2-(Cyclopenta-2,4-dienylmethoxy)-ethyl]-trimethyl-silane 在 氧气 、 亚甲兰 、 硫脲 作用下， 生成 (1R,2R,3S)-2-(2-Trimethylsilanyl-ethoxymethyl)-cyclopent-4-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  由对称的三取代环戊烯全合成（±）-allosamizoline

  摘要：

  据报道，氨基环糖醇异地佐啉1的收敛合成是在一类称为异源胺的伪三糖几丁质酶抑制剂中发现的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88208-8