(5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride | 1447813-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride
• 英文别名: (5AS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-5a,10b-dihydro-4H,6H-indeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride；(1R,9S)-4-(2,6-dimethoxyphenyl)-8-oxa-4,5-diaza-2-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-2,5,11,13,15-pentaene;chloride
• CAS: 1447813-90-2
• 化学式: C₂₀H₂₀N₃O₃*Cl
• 分子量: 385.85
• InChiKey: RRRIFXOACBCTOD-JUOYHRLASA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.39
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4aR,9aS)-3-methoxy-2,4a,9,9a-tetrahydroindeno[2,1-b][1,4]oxazine 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  简单丙烯酸酯的高对映选择性分子间固结反应：α-手性γ-酮酸酯的合成

  摘要：

  简单说明：通过结合富电子的2,6-二甲氧基取代基和被低估但很有希望的手性基序，设计出一种新颖的N-杂环卡宾（NHC）。有了这种NHC，就开发出了一种简单的丙烯酸酯的高度对映选择性的分子间Stetter反应，产生了多种α-手性γ-酮酸酯。这代表了针对这些有价值的化合物的第一个催化不对称路线（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/chem.201202432
• 作为试剂：
  描述：

  反式肉桂醛 、 α-chloroacetophenone t-butoxycarbonylhydrazone 在 (5aS,10bR)-2-(2,6-dimethoxyphenyl)-4,5a,6,10b-tetrahydroindeno[2,1-b][1,2,4]triazolo[4,3-d][1,4]oxazin-2-ium chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-杂环卡宾催化烯醛与偶氮烯烃的可切换反应：用于合成 1,2-二氮杂和吡唑的正式 [4 + 3] 和 [4 + 1] 环化

  摘要：

  已经实现了烯醛和原位形成的偶氮烯烃之间的区域和对映选择性形式的 [4 + 3] 环化反应。以良好的收率和优异的对映选择性（通常为 99% ee）合成了多种 1,2-二氮杂衍生物。或者，修改标准 NHC 催化剂将反应性转变为正式的 [4 + 1] 环化，以提供功能化的吡唑。N-杂环卡宾有机催化剂的电子和空间性质在控制反应途径（同烯醇化物与烯醛的酰基阴离子反应性）方面起着至关重要的作用，允许从相同的底物选择性地获得不同的 1,2-二氮杂和吡唑衍生物。

  DOI：

  10.1021/ja510737n