[5-[(2S)-3-[[(2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid | 1379654-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [5-[(2S)-3-[[(2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
• CAS: 1379654-55-3
• 化学式: C₃₉H₄₄BIN₂O₉
• 分子量: 822.502
• InChiKey: LEVKIHKWFQQAEK-LQJZCPKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-[(2S)-3-[[(2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 四丁基铵亚硫酸酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 四丁基溴化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 [5-[(2S)-3-[[(2S)-3-(3-iodo-4-phenylmethoxyphenyl)-1-methoxy-1-oxopropan-2-yl]-methylamino]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopropyl]-2-phenylmethoxyphenyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  茜草L的Allo-RA-V和Neo-RA-V，RA系列双环肽的分离，结构测定和合成。

  摘要：

  从茜草的根中分离出两个双环六肽，allo-RA-V（4）和neo-RA-V（5），和一个环六肽，O- seco-RA-V（6） 。根据光谱分析和化合物5的X射线晶体学阐明了化合物的结构。化合物4和5的绝对立体化学是通过它们的总合成来确定的，化合物6的绝对立体化学是通过与脱氧布瓦丁的化学相关性确定的（3）。高活性RA-VII（1）与活性较低化合物的3D结构比较4和5表明，Tyr-5和/或Tyr-6苯环的取向在其生物活性中起着重要作用。肽4 – 6以及化合物3的分离以及它们结构的比较似乎表明，肽6可能是植物中双环肽3 – 5的常见前体。

  DOI：

  10.1002/chem.201103185