2-[α-hydroxy(cyclopropylmethyl)]-3,4-dimethylthiazolium triflate | 1047663-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[α-hydroxy(cyclopropylmethyl)]-3,4-dimethylthiazolium triflate
• CAS: 1047663-35-3
• 化学式: CF₃O₃S*C₉H₁₄NOS
• 分子量: 333.353
• InChiKey: QXYSSZXQPVRKSI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  81.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[α-hydroxy(cyclopropylmethyl)]-3,4-dimethylthiazolium triflate 、 4-硝基苯甲酰氯 、 亚硝基苯 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到N-(cyclopropanecarbonyloxy)-N-phenyl-4-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与“硫胺素活性醛”化学模型的反应

  摘要：

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-2-thiazolyl cyclopropyl carbinol 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2-[α-hydroxy(cyclopropylmethyl)]-3,4-dimethylthiazolium triflate
  参考文献：
  名称：

  芳香亚硝基化合物与“硫胺素活性醛”化学模型的反应

  摘要：

  在碱和2-（α-羟基烷基）-3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐和相关盐存在下的芳族亚硝基化合物，其收率可变，可得到O-和N-酰基-芳基羟胺以及3,4-二甲基噻唑三氟甲烷磺酸盐。对于适当的2α氘代噻唑鎓盐而言，一次动力学同位素效应为4.9，指向C2α-H键断裂作为速率确定步骤。通过ESR检测到的自由基种类明确地鉴定为苯基氢硝基氧化物，但是用TEMPO尝试捕获相应的C-杂环自由基没有成功，并且带有潜在的环丙基自由基钟的底物得到了具有完整的环丙基环的产物。理论计算表明，这种反应具有很大的活化能，因此本身不能排除这类自由基的干预。涉及两种同时存在的机制的可能操作的证据，自由基和优势离子途径涉及噻唑鎓盐的共轭碱基，是“活性硫胺素”的化学模型，而ArNO则可用于形成反应产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.06.008