4-(acetyloxy)-1-octyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate | 209625-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(acetyloxy)-1-octyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
• 英文别名: (3R,4R)-3,4-diacetoxy-1-n-octylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 209625-80-9
• 化学式: C₁₆H₂₅NO₆
• 分子量: 327.378
• InChiKey: IDWLHOYFERPDEC-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.98
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetyloxy)-1-octyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  The first enantioselective syntheses of vicinal difluoropyrrolidines and the first catalytic asymmetric synthesis mediated by the C2 symmetry of a –CHFCHF– unit

  摘要：

  通过在一次操作中在两个中心引入氟，制备了第一个 C2 对称的对映体纯邻位二氟化物；描述了使用其手性取决于有机氟不对称性的催化剂的第一个不对称合成。

  DOI：

  10.1039/a801718b
• 作为产物：
  描述：

  2,3-bis(acetyloxy)-3-(octylcarbamoyl)propanoic acid 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 反应 0.25h， 以78%的产率得到4-(acetyloxy)-1-octyl-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Long-Chain Tartaric Acid Diamides as Novel Ceramide-Like Compounds

  摘要：

  神经酰胺在皮肤的屏障功能和跨膜信号传递中发挥着至关重要的作用。本研究以二乙酰氧基丁二酸酐为原料，通过四个步骤合成了长脂肪链酒石酸二元胺，由于它们具有相似的物理化学性质，因此能够在角质层脂质基质的体外模型中替代神经酰胺。此外，还研究了它们对成纤维细胞的促凋亡作用。

  DOI：

  10.3390/molecules15020824

文献信息

• Enantioselective Syntheses of <i>trans</i>-3,4-Difluoropyrrolidines and Investigation of Their Applications in Catalytic Asymmetric Synthesis
  作者：Charles M. Marson、Robert C. Melling

  DOI：10.1021/jo0513414

  日期：2005.11.1

  Asymmetric Syntheses of enantiopure trans-3,4-difluoropyrrolidines have been prepared by the introduction of fluorine at both centers in a single operation; asymmetric epoxidations and additions to benzaldehyde were conducted using catalysts whose chirality depends on organofluorine asymmetry.