3-碘庚烷-4-酮 | 85515-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-碘庚烷-4-酮
• 英文名称: 3-iodoheptan-4-one
• 英文别名: 4-Heptanone, 3-iodo-
• CAS: 85515-53-3
• 化学式: C₇H₁₃IO
• 分子量: 240.084
• InChiKey: WBFRGZGNOPZETH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  216.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.496±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-碘庚烷-4-酮 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-ethyl-6-hydroxy-8-phenyloctan-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过由α-碘酮和9-硼双环[3.3.1]壬烷生成的硼烯醇化物进行立体选择性交叉羟醛反应

  摘要：

  硼烯醇化物是通过处理各种 α-碘酮如 2-iodo-1-phenylpropan-1-one、2-iodo-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-one、2-iodopentan- 3-one, 2-iodo-2-methyl-1-phenylpropan-1-one, 3,4-dihydro-2-iodo-1(2H)-naphthalenone, 2-iodo-1-phenylethan-1-one 和 1 -iodo-4-phenylbutan-2-one 与 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN)。通过由此形成的硼烯醇化物与各种醛的后续反应，以良好的收率和良好至高的非对映选择性生产了羟醛。通过蒸馏成功分离了几种衍生自 α-碘酮和频哪醇硼烷的硼烯醇化物，但产率相当适中。

  DOI：

  10.1246/bcsj.76.813
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilanyloxy-hept-3-ene 在 间氯过氧苯甲酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以82%的产率得到3-碘庚烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of .alpha.-iodo ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00226a037

文献信息

• Preparation of Enolates from<i>α</i>-Haloketones with<i>n</i>-BuLi, PhMgBr, or Et₂Zn<i>via</i>Halogen-Metal Exchange Reaction
  作者：Yoshitaka Aoki、Koichiro Oshima、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1246/cl.1995.463

  日期：1995.6

  Metal-halogen exchange of α-iodoketones was performed upon treatment with n-BuLi, PhMgBr, Et2Zn or Me3Al in ether at 0 °C to give the corresponding metal enolates which reacted with aldehydes to provide the aldol type products in good yields.

  对α-碘酮进行金属-卤素交换反应，使用n-BuLi、PhMgBr、Et2Zn或Me3Al在0 °C的醚中处理，得到相应的金属烯醇盐，这些烯醇盐与醛反应，提供了良产率的醇类产品。
• D'Auria, Maurizio; D'Onofrio, Franco; Piancatelli, Giovanni, Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 14, p. 1127 - 1138
  作者：D'Auria, Maurizio、D'Onofrio, Franco、Piancatelli, Giovanni、Scettri, Arrigo

  DOI：——

  日期：——
• Enolate Formation from α-Iodoaldehydes and α-Iodoketones by Means of Allylsilane−Titanium Tetrachloride and Its Application to an Aldol Reaction
  作者：Katsuya Maeda、Hiroshi Shinokubo、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/jo980456n

  日期：1998.6.1
• SHA, CHIN-KANG;YOUNG, JENN-JONG;JEAN, TSONG-SHIN, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 17, 3919-3920
  作者：SHA, CHIN-KANG、YOUNG, JENN-JONG、JEAN, TSONG-SHIN

  DOI：——

  日期：——