bis(5-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone | 1610038-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: bis(5-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
• CAS: 1610038-57-7
• 化学式: C₃₁H₂₂OS₂
• 分子量: 474.647
• InChiKey: AZVJKQXJSUFTPB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 methoxymethyl 4-methyl-2-(phenylethynyl)phenyl sulfide 在 Pd(trifluoroacetate)2(Me₂C(C₃H₄NO)2) 、 氧气 、 对苯醌 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到bis(5-methyl-2-phenylbenzo[b]thiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用分子氧作为末端氧化剂的钯 (II) 催化环化-羰基化-环化偶联反应（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物

  摘要：

  开发了一种高效的PdII/Pd0-对苯醌/氢醌-CuCl2/CuCl催化剂体系，以环保型分子氧为末端氧化剂，催化（邻炔基）环化-羰基化-环化偶联反应（CCC-偶联反应）。苯基）（甲氧基甲基）硫化物。

  DOI：

  10.3390/molecules21091177

文献信息

• A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction of (ortho-alkynyl phenyl) (methoxymethyl) sulfides with the palladium(<scp>ii</scp>)-bisoxazoline catalyst
  作者：Yiyun Jiang、Taichi Kusakabe、Keisuke Takahashi、Keisuke Kato

  DOI：10.1039/c4ob00299g

  日期：——

  A cyclization–carbonylation–cyclization coupling reaction (CCC-coupling reaction) of (o-alkynylphenyl) (methoxymethyl) sulfides, catalyzed by (box)PdII complexes, afforded symmetrical ketones bearing two benzo[b]thiophene groups in good to excellent yields. This method is applicable to a broad range of substrates.

  （盒）Pd II配合物催化（邻-炔基苯基）（甲氧基甲基）硫化物的环化-羰基化-环化偶联反应（CCC偶联反应），得到带有两个苯并[ b ]噻吩基团的对称酮，收率好至极佳。该方法适用于广泛的基材。