2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 151072-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• CAS: 151072-02-5
• 化学式: C₁₄H₂₈O₅Si
• 分子量: 304.459
• InChiKey: IJTOYNSJXNVKOB-KIJLLGNVSA-N

物化性质

• 沸点：
  378.1±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-benzoyl-4-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006
• 作为产物：
  描述：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl α-L-rhamnopyranoside 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 4.0h， 以98%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型有关的十六糖至十三糖的合成，用于掺入实验疫苗

  摘要：

  在溶液相中合成了对应于革兰氏阴性痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖（O-SP）的六到十三碳糖。合成利用四糖，八糖和十二糖中间体，它们代表O-SP的一到三个连续的四糖重复单元[Synlett2003，743]。这些化合物被单糖，二糖和三糖三氯乙酰胺糖基化，这是在这项研究中合成的。证明了4，6-O-二苯甲酮缩酮在2-叠氮基-2-脱氧-吡喃葡萄糖基供体的糖基化反应中具有出色的立体定向作用。游离寡糖的特征在于1H和13C NMR光谱以及高分辨率质谱。本文所述的寡糖包含5-（甲氧基羰基）戊基糖苷配基，以使用最近公开的方案最终附着于免疫原性载体[J.J.Biol.Chem。，2002，5，5]。单位 化学，2005，70，6987]。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.04.006

文献信息

• Synthesis of a tetrasaccharide donor corresponding to the O-specific polysaccharide of Shigella dysenteriae type 1
  作者：Vince Pozsgay、Cornelis P.J. Glaudemans、John B. Robbins、Rachel Schneerson

  DOI：10.1016/0008-6215(83)85006-x

  日期：1993.6

  -(4-methoxybenzyl)-1-thio-beta-D-galactopyranoside, and 2,4-di-O-benzoyl-3-O-chloroacetyl-alpha-L-rhamnopyranosyl chloride. Compound 1 corresponds to a complete tetrasaccharide repeating unit of the O-specific polysaccharide of the lipopolysaccharide of Shigella dysenteriae type 1.

  O-（2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基）-（1-> 2）-O-（3,4,6-三-O-苯甲酰基-α -D-吡喃半乳糖基）-（1-> 3）-O-（2-乙酰氨基-4,6-二-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-（1-> 3）-使用以下单糖单元以逐步方式合成2,4-二-O-苯甲酰基-α-L-鼠李吡喃糖基三氯乙酰亚胺酸酯（1）：2-（三甲基甲硅烷基）乙基2,4-二-O-苯甲酰基-α- L-鼠李吡喃糖苷，2-叠氮基-4,6-O-亚苄基-3-O-氯乙酰基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖基氯，甲基3,4,6-三-O-苯甲酰基-2-O- （4-甲氧基苄基）-1-硫代-β-D-吡喃半乳糖苷和2,4-二-O-苯甲酰基-3-O-氯乙酰基-α-L-鼠李糖基氯。化合物1对应于痢疾志贺氏菌1型脂多糖的O-特异性多糖的完整四糖重复单元。