1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 146934-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R,6S)-6-[[(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-7-acetamido-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-dibenzoyloxy-2-[(2S,3S,4R,5R,6R)-3,5-dibenzoyloxy-2-methyl-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-4-yl]oxy-6-methyloxan-4-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]-3,4-dibenzoyloxy-5-(2-chloroacetyl)oxyoxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 146934-47-6
• 化学式: C₈₉H₉₀ClNO₂₇Si
• 分子量: 1669.22
• InChiKey: YCRFBXSWTWYJFS-UODAQNKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.42
• 重原子数：
  119
• 可旋转键数：
  37
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  332
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  27

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以280 mg的产率得到1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9
• 作为产物：
  描述：

  1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.25h， 以92%的产率得到1-(Trimethylsilyl)ethyl 3-O-<3-O-<2-acetamido-4,6-O-benzylidene-3-O-(3,4,6-tri-O-benzoyl-2-O-chloroacetyl-α-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-rhamnopyranosyl>-2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的四糖结构单元的合成

  摘要：

  阿糖基三氯乙酰亚胺酯衍生物（1）的四糖α-d-Gal的的p - （1→3）-α-d-GLC p NAc-（1→3）-α-L-鼠李糖p - （1→3） - α-L-鼠李糖p是在一个高度立体选择性，逐步的方式合成，使用甲基-1-硫代糖苷L-鼠李糖，2-叠氮基-2-脱氧d葡萄糖和d半乳糖作为主要中间体。化合物1中的保护基团方案允许在其“非还原端”单元进行区域选择性解封闭。因此，1是用于制备标题多糖的延伸片段的合适中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88331-9