6-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one | 57071-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one
• 英文别名: 6-amino-3-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-3,7(9)-dihydro-purin-2-one；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-amino-2-oxo-7H-purin-3-yl)-3,4-dibenzoyloxyoxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 57071-82-6
• 化学式: C₃₁H₂₅N₅O₈
• 分子量: 595.568
• InChiKey: ZYAJODFXPITCHX-VBHAUSMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  176
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以92.7%的产率得到isoguanosine
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基胞苷，一种基于嘧啶的双环核苷的通用合成子。

  摘要：

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0064765
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 5,6-diamino-2',3',5'-tri-O-benzoylcytidine 在 三氯氧磷 作用下， 以85%的产率得到6-amino-3-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)purine-2-one
  参考文献：
  名称：

  5,6-二氨基胞苷，一种基于嘧啶的双环核苷的通用合成子。

  摘要：

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0064765

文献信息

• Compounds with the bicyclo[4.2.1]nonane system for the treatment of flavivridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040082574A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  The disclosed invention is a bicyclo[4.2.1]nonane and its pharmaceutically acceptable salt or prodrug, and its composition and method of use to treat Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, and Pestivirus) infections in a host, including animals, and especially humans.

  本公开发明涉及一种双环[4.2.1]壬烷及其药用可接受的盐或前药，以及其组合物和治疗宿主（包括动物，特别是人类）的黄病毒科（肝病毒、黄病毒和瘟疫病毒）感染的方法。
• US8093380B2
  申请人：——

  公开号：US8093380B2

  公开（公告）日：2012-01-10
• 5,6-Diaminocytidine, a Versatile Synthon for Pyrimidine-Based Bicyclic Nucleosides
  作者：Kallanthottathil G. Rajeev、Arthur D. Broom

  DOI：10.1021/ol0064765

  日期：2000.11.1

  This communication describes a convenient, facile, and high-yield synthesis of 3-(beta-D-ribofuranosyl)isoguanine and its 8-methyl derivative, as well as nucleoside analogues of pteridines, from a common precursor, 5,6-diaminocytidine. 5,6-Diamino-2',3', 5'-tri-O-benzoylcytidine was synthesized from 4, 6-diamino-2-oxopyrimidine in three steps.

  该文描述了从常见的前体5,6-二氨基胞苷中合成3-（β-D-呋喃核糖基）异鸟嘌呤及其8-甲基衍生物以及蝶啶的核苷类似物的便捷，简便且高收率的合成方法。由4，6-二氨基-2-氧代嘧啶经三个步骤合成5，6-二氨基-2′，3′，5′-三-O-苯甲酰基胞苷。
• Synthesis and Biological Activity of 5′,9-Anhydro<i>-</i>3-Purine-<i>ISO</i>Nucleosides as Potential Anti-Hepatitis C Virus Agents
  作者：Byoung-Kwon Chun、Peiyuan Wang、Abdalla Hassan、Jinfa Du、Phillip M. Tharnish、Eisuke Murakami、Lieven Stuyver、Michael J. Otto、Raymond F. Schinazi、Kyoichi A. Watanabe

  DOI：10.1080/15257770601052307

  日期：2007.1

  In order to study structure-activity relationships among the derivatives and congeners of 5',9-anhydro-3-(beta-D-ribofuranosyl)xanthine for anti-hepatitis C virus activity, a series of 5',9-anhydro-purine-isonucleosides with a substituent (s) at 6- or/and 8-position of the purine moiety were synthesized, and their anti-hepatitis C virus activity and cytotoxicity were evaluated and discussed.