Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(t-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside | 112669-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(t-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 4,6-O-benzylidene-2-O-tert-butyldiphenylsilyl-α-D-methylglucopyranoside
• CAS: 112669-90-6
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆Si
• 分子量: 520.698
• InChiKey: HPHUDMOTSDJYIL-GMUHCTHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(t-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Methyl 4,6-O-benzylidene-2-O-(t-butyldiphenylsilyl)-α-D-ribo-hexopyranosid-3-uloside
  参考文献：
  名称：

  The “off-template” problem: synthesis and alkylation of a fused-butyrolactone from d-glucose

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)96013-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛二甲缩醛 在 咪唑 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4,6-O-Benzylidene-2-O-(t-butyldiphenylsilyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  一种制备3-脱氧苯基C-糖苷类SGLT2抑制剂 的制备方法及其中间体

  摘要：

  本发明属于医药技术领域，具体涉及一种3‑脱氧苯基C‑糖苷类SGLT2抑制剂可以工业化的制备方法，以及该方法涉及的关键中间体及其制备方法。该方法涉及化合物10经烷基锂试剂处理，与化合物9反应得到加成产物；在酸催化下与甲醇反应得到化合物11；化合物11还原得到化合物12，最终得到目标化合物，该方法具有适合大规模工业化的特点。

  公开号：

  CN104945363B

文献信息

• Mulzer, Johann; Schoellhorn, Bernd, Angewandte Chemie, 1990, vol. 102, # 4, p. 433 - 435
  作者：Mulzer, Johann、Schoellhorn, Bernd

  DOI：——

  日期：——
• Rashid, Abdul; Taylor, G. Mark; Wood, William W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, # 5, p. 1289 - 1296
  作者：Rashid, Abdul、Taylor, G. Mark、Wood, William W.、Alker, David

  DOI：——

  日期：——
• Ring Contraction vs Fragmentation in the Intramolecular Reactions of 3-O-(Trifluoromethanesulfonyl)pyranosides. Efficient Synthesis of Branched-Chain Furanosides
  作者：Mohamed Kassou、Sergio Castillon

  DOI：10.1021/jo00119a011

  日期：1995.7

  Intramolecular reactions of several methyl 3-O-triflylpyranosides of gluco, manno, galacto, and arabino (2-deoxy-gluco) configuration are studied. Triflates 1b-6b, of gluco, manno, and 8-deoxy-gluco configuration, give rise to ring-contraction products (branched-chain furanosides) 12, 15, 16, 17, 19, and 20, respectively. Triflates 7b and 10b of galacto configuration give the fragmentation products 21 and 23, whereas the 2-deoxy-galacto derivative 8b leads to ring-contraction product 20, which shows the decisive influence of the configuration at position 4 and the presence of a 2-alkoxy group on the reaction process. When the results from 4,6-O-benzylidene derivatives (1b-8b) and 4,6-di-O-benzyl derivatives (91b-11b) are compared, it turns out that the presence of a 4,6-O-benzylidene protecting group favors the formation of ring-contraction products. The use of 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as the solvent and pyridine or 2,6-di-tert-butyl-4-methylpyridine as the base allowed us to obtain good to excellent yields of ring-contraction or fragmentation products.