8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside | 98807-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 98807-76-2
• 化学式: C₆₁H₇₁NO₁₆S
• 分子量: 1106.3
• InChiKey: YZHFAMZUIQRFON-OUQNXOIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.17
• 重原子数：
  79.0
• 可旋转键数：
  29.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  191.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside 在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-2,4-dideoxy-3-O-(3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸-N-二糖I和N-乙酰-乳糖胺的单脱氧衍生物的合成，可作为区分α-1-岩藻糖基转移酶的底物

  摘要：

  摘要β-d -Gal-（1→3）-4-deoxy-β-d-GlcNAcOR和β-d -Gal-（1→4）-3-deoxy-β-d-GlcNAcOR的化学合成，其中报告了R =（CH2）8COOMe和Me。此外，2-deoxy-β-d-Gal-（1→3）-β-d-GlcNAcO（CH2）8COOMe和2-deoxy-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAcO（合成CH 2）8 COOMe。关于这些化合物作为β-d-Gal-和β-d-GlcNAc-α-1-岩藻糖基转移酶的受体的行为，报道了来自其他实验室的初步结果。建议这些酶以其最有利的构象接受底物，并且该结合涉及极性和非极性相互作用，并具有在被取代的羟基附近的形貌特征。似乎取决于转移酶，识别可以包括或可以不包括两个糖单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85204-6
• 作为产物：
  描述：

  8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-3-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 8-methoxycarbonyloctyl 2-acetamido-6-O-acetyl-3-O-(2-O-benzoyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-2-deoxy-4-O-phenoxythiocarbonyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  乳酸-N-二糖I和N-乙酰-乳糖胺的单脱氧衍生物的合成，可作为区分α-1-岩藻糖基转移酶的底物

  摘要：

  摘要β-d -Gal-（1→3）-4-deoxy-β-d-GlcNAcOR和β-d -Gal-（1→4）-3-deoxy-β-d-GlcNAcOR的化学合成，其中报告了R =（CH2）8COOMe和Me。此外，2-deoxy-β-d-Gal-（1→3）-β-d-GlcNAcO（CH2）8COOMe和2-deoxy-β-d-Gal-（1→4）-β-d-GlcNAcO（合成CH 2）8 COOMe。关于这些化合物作为β-d-Gal-和β-d-GlcNAc-α-1-岩藻糖基转移酶的受体的行为，报道了来自其他实验室的初步结果。建议这些酶以其最有利的构象接受底物，并且该结合涉及极性和非极性相互作用，并具有在被取代的羟基附近的形貌特征。似乎取决于转移酶，识别可以包括或可以不包括两个糖单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85204-6