3-ethoxy-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one | 73960-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 3-Ethoxy-2-phenyl-2-cyclohexen-1-on；3-Aethoxy-2-phenylcyclohex-2-en-1-on；3-ethoxy-2-phenyl-cyclohex-2-enone；3-Aethoxy-2-phenyl-cyclohex-2-enon
• CAS: 73960-97-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: YFGXWUZEGMHSEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.19
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one 在 5percent Pd/C 三正丁胺 、 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、68.95 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 methyl 2-phenyl-3-oxo-1-cyclohex-1-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷作为p物质拮抗剂的关键成分的不对称合成。

  摘要：

  描述了1,2,3-三取代的环戊烷和环己烷的有效不对称合成。开发了三种方法来制备2,3-二取代的环戊烯酮和环己烯酮，这是关键的非手性构建单元。这些中间体可以用（R）-2-甲基恶唑硼烷催化还原，产率高（82-98％）和优良的ee（89-6％）。使用Red-Al直接还原手性烯丙基醇只能得到1,2-抗立体化学（> 99：1）。酯中心的差向异构化，然后进行皂化/结晶，以良好的收率（65-70％）和高的对映体过量（＞ 99％）提供所需的羟基酸。

  DOI：

  10.1021/jo025883m
• 作为产物：
  描述：

  5-氧代-6-苯基己酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 生成 3-ethoxy-2-phenyl-2-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Born et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1779,1781

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of Racemic 6-Aryl 1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-7-ones to Functionalized Chiral β-Aryl Cyclohexanols via a Dynamic Kinetic Resolution
  作者：Dan Yang、Ai-Jiao Yang、Yong Chen、Jian-Hua Xie、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00044

  日期：2021.3.5

  asymmetric hydrogenation method for the synthesis of functionalized β-aryl cyclohexanols is described. With chiral spiro ruthenium catalyst (Ra,S,S)-5c, a series of racemic α-aryl cyclohexanones bearing a β-monoethylene ketal group were hydrogenated to the corresponding functionalized β-aryl cyclohexanols in high yields with enantioselectivity of up to 99% ee via a dynamic kinetic resolution. This protocol

  描述了用于合成官能化的β-芳基环己醇的钌催化的不对称氢化方法。用手性螺钌催化剂（R a，S，S）-5c将一系列带有β-单亚乙基缩酮的外消旋α-芳基环己酮氢化成相应的官能化β-芳基环己醇，对映选择性高达99通过动态动力学分辨率得到的ee百分比。该协议可以以十亿分之一规模进行，并为光学活性和高密度官能化的芳基环己醇的合成提供了可能的方法。
• Hammerschmidt, Erich; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 3, p. 1121 - 1124
  作者：Hammerschmidt, Erich、Voegtle, Fritz

  DOI：——

  日期：——