(S)-(E)-1-chlorododec-1-en-3-yn-5-ol | 246856-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-(E)-1-chlorododec-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: (E,5S)-1-chlorododec-1-en-3-yn-5-ol
• CAS: 246856-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₉ClO
• 分子量: 214.735
• InChiKey: AKUOPNUUIAAKOJ-OBIHZWKSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(E)-1-chlorododec-1-en-3-yn-5-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以84%的产率得到(S)-(1E,3E)-1-chlorododeca-1,3-dien-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 哌啶 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 苯 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 (S)-(E)-1-chlorododec-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  从铁杉（Cicuta virosa）中分离出来的有毒C 17-聚炔醇，病毒A，B和C的合成和立体化学分配

  摘要：

  在我们对有毒植物Cicuta virosa的神经毒性C 17-聚炔醇的研究过程中，通过立体选择路线合成了病毒A（1），B（2）和C（3），以确认其立体化学并获得供应。这些化合物用于药理研究。合成使用手性3-羟基-1-炔烃结构单元，Pd（0）-CuI（I）催化的乙炔与氯乙烯的偶联以及CuI介导的乙炔的异偶联反应。结果，确认病毒A（1），B（2）和C（3）的立体定位中心的绝对构型为S，S和小号，分别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00520-7