(+/-)-(1R,2S)-2-[(Z)-1-propenyl]cyclohexanol | 76156-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-(1R,2S)-2-[(Z)-1-propenyl]cyclohexanol
• 英文别名: (1R,2S)-2-[(Z)-prop-1-enyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 76156-40-6
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: XUPHSINWKUHGIM-GSPJQOMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  顺式-1-溴-1-丙烯 、 氧化环己烯 在 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以70%的产率得到(+/-)-(1R,2S)-2-[(Z)-1-propenyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性铜催化的顺式和反式-1-丙烯基格利雅切割受阻的环氧化物。在丙酸酯合成中的应用

  摘要：

  使用铜催化的顺式和反式-1-丙烯基溴化镁区域选择性地裂解受阻的受保护和未保护的环氧醇。在有机铜酸盐和有机丙氨酸失效的体系中，该反应显示出良好的产率和优异的区域选择性。所述顺式格利雅试剂显示没有双键异构化，而反式异构体显示出部分的反式-到-顺平衡，这是通过控制试剂形成条件最小化。该反应显示出对C10-C15链霉菌素D ansa链片段的修饰非常有用。

  DOI：

  10.1021/jo060833t

文献信息

• Alkylaluminum halide induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Barry B. Snider、Michael Karras、Robert T. Price、David J. Rodini

  DOI：10.1021/jo00144a027

  日期：1982.11
• Alkylaluminum chloride induced cyclization of unsaturated carbonyl compounds
  作者：Michael Karras、Barry B. Snider

  DOI：10.1021/ja00547a031

  日期：1980.12