17-(5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclohexadeca[b]pyrrole-2-carboxylic acid | 130611-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 17-(5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclohexadeca[b]pyrrole-2-carboxylic acid
• CAS: 130611-97-1
• 化学式: C₂₆H₃₈N₂O₄
• 分子量: 442.599
• InChiKey: CTBDBLDLXOYPFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.73
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  106.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-(5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclohexadeca[b]pyrrole-2-carboxylic acid 、 3-{5-Formyl-2-[5-formyl-3-(2-methoxycarbonyl-ethyl)-4-methyl-1H-pyrrol-2-ylmethyl]-4-methyl-1H-pyrrol-3-yl}-propionic acid methyl ester 在 对甲苯磺酸 、 air 、 zinc diacetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以23%的产率得到3,5-tridecano-13,17-bis(2-methoxycarbonylethyl)-2,8,12,18-tetramethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  具有外环的卟啉。第23部分：大环外环卟啉的合成——环十六[b]吡咯及其卟啉

  摘要：

  摘要 在锌粉存在下，环十二酮、环十五酮和环十六酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯腙在高温下的 Knorr 型缩合得到相应的大环环烷[b]吡咯，产率很高。环十六[b]吡咯与四乙酸铅反应生成乙酸酯衍生物，在乙酸中存在对甲苯磺酸的情况下，该衍生物与α-未取代的吡咯缩合生成一系列相关联吡咯结构。苄酯保护基团的氢解，然后与二吡咯甲烷二醛进行“2+2”缩合，得到具有 16 元环外环的不寻常的环烷卟啉。当烷基位于碳环旁边时，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.060
• 作为产物：
  描述：

  在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以91%的产率得到17-(5-carboxy-4-methyl-1H-pyrrol-2-yl)-3-methyl-4,5,6,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclohexadeca[b]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  具有外环的卟啉。第23部分：大环外环卟啉的合成——环十六[b]吡咯及其卟啉

  摘要：

  摘要 在锌粉存在下，环十二酮、环十五酮和环十六酮与衍生自乙酰乙酸酯的苯腙在高温下的 Knorr 型缩合得到相应的大环环烷[b]吡咯，产率很高。环十六[b]吡咯与四乙酸铅反应生成乙酸酯衍生物，在乙酸中存在对甲苯磺酸的情况下，该衍生物与α-未取代的吡咯缩合生成一系列相关联吡咯结构。苄酯保护基团的氢解，然后与二吡咯甲烷二醛进行“2+2”缩合，得到具有 16 元环外环的不寻常的环烷卟啉。当烷基位于碳环旁边时，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.060