3-cyano-2-(β-benzal-α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene | 381719-22-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-2-(β-benzal-α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-benzylidene-N-(3-cyano-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophen-2-yl)-3-oxobutanamide
• CAS: 381719-22-8
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 350.441
• InChiKey: PNCFBDUEFCHRIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  640.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-2-(β-benzal-α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到2-aminocarbonyl(3-methyl-5-phenylpyrazole-4-yl)-3-cyano-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并-[b]噻吩与乙酰乙酸乙酯的反应：吡啶、吡唑及其稠合衍生物的新合成

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩 1 与乙酰乙酸乙酯 2 反应得到化合物 3。研究后者产物对多种化学试剂的反应性以得到稠合具有潜在药用价值的噻吩衍生物。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:518–527, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1079
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-腈基-4,5,6,7--四氢苯并[B]噻吩 在 哌啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-cyano-2-(β-benzal-α-oxobutyramido-N-yl)-4,5,6,7-tetrahydrobenzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并-[b]噻吩与乙酰乙酸乙酯的反应：吡啶、吡唑及其稠合衍生物的新合成

  摘要：

  2-氨基-3-氰基-4,5,6,7-四氢苯并[b]噻吩 1 与乙酰乙酸乙酯 2 反应得到化合物 3。研究后者产物对多种化学试剂的反应性以得到稠合具有潜在药用价值的噻吩衍生物。© 2001 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 12:518–527, 2001

  DOI：

  10.1002/hc.1079

文献信息

• Design, synthesis, and cytotoxicity of pyridine, pyrazole, and thiazole derivatives derived from N-alkyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene
  作者：M. M. Kamel、A. K. El-Ansary、Y. R. Milad

  DOI：10.1007/s10593-013-1259-4

  日期：2013.6

  The reaction of 4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene derivatives with ethyl acetoacetate gave oxobutanamide derivatives. The reactivity of these products towards some chemical reagents was studied to afford new heterocyclic derivatives. The cytotoxicity of the newly synthesized compounds was evaluated against three human tumor cells lines and three normal cell lines. The results showed that some of

  4,5,6,7-四氢-1-苯并噻吩衍生物与乙酰乙酸乙酯的反应生成了氧代丁酰胺衍生物。研究了这些产物对某些化学试剂的反应性，以提供新的杂环衍生物。评价了新合成的化合物对三种人类肿瘤细胞系和三种正常细胞系的细胞毒性。结果表明，这些化合物中的一些对三种肿瘤细胞系和正常细胞系表现出高抑制作用。