N',N''-dioctadecyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-glutamamide | 128701-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N',N''-dioctadecyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-glutamamide
• CAS: 128701-80-4
• 化学式: C₄₉H₈₉N₃O₄
• 分子量: 784.263
• InChiKey: IRLYGYRBWQDVIA-DXQCBLCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.82
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  41.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  96.53
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N',N''-dioctadecyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-glutamamide 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular-shape selectivity by molecular gel-forming compounds: bioactive and shape-constrained isomers through the integration and orientation of weak interaction sites

  摘要：

  在载体颗粒上组装了一个分子凝胶系统，弱相互作用位点的综合效应通过多种相互作用机制实现了生育酚、β-胡萝卜素和多环芳烃（PAHs）的生物活性异构体和形状受限异构体的高效分离。

  DOI：

  10.1039/c1cc13397g
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 、 十八胺 在 氰基磷酸二乙酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N',N''-dioctadecyl-N-[(benzyloxy)carbonyl]-L-glutamamide
  参考文献：
  名称：

  Molecular-shape selectivity by molecular gel-forming compounds: bioactive and shape-constrained isomers through the integration and orientation of weak interaction sites

  摘要：

  在载体颗粒上组装了一个分子凝胶系统，弱相互作用位点的综合效应通过多种相互作用机制实现了生育酚、β-胡萝卜素和多环芳烃（PAHs）的生物活性异构体和形状受限异构体的高效分离。

  DOI：

  10.1039/c1cc13397g

文献信息

• Molecular Shape Selectivity through Multiple Carbonyl−π Interactions with Noncrystalline Solid Phase for RP-HPLC
  作者：M. Mizanur Rahman、Makoto Takafuji、Hamid R. Ansarian、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1021/ac050851v

  日期：2005.10.1

  chromatographic study revealed that Sil-DSG showed extremely enhanced molecular shape selectivity compared with the other phases investigated. The higher molecular shape selectivity obtained by Sil-DSG can be explained by a carbonyl pi (present in lipid-grafted stationary phases)-benzene pi (present in guest PAHs) interaction mechanism, and these interactions are more effective for ordered carbonyl groups.

  描述了合成用于RP-HPLC的双烷基化L-谷氨酰胺衍生的固定相的新方法。TEM对脂质二硬脂基谷氨酰胺（DSG）的观察表明，通过酰胺基团之间的分子间氢键在甲醇或氯仿中形成了纤维状聚集体，而二丁基谷氨酰胺（DBG）由于其较短的烷基短链而无法在水性或有机介质中聚集。DSG和DBG通过氨基-丙基键与二氧化硅共价键合。已经发现附着于二氧化硅表面的脂质膜类似物（例如DSG）处于非晶态和固态状态，并且可以基于其在水性介质和有机介质中的高度有序结构而形成具有特定性质的超分子组装体。13 C CP / MAS NMR和悬浮液（在甲醇中）状态的1 H NMR，元素分析，用DSC和DSC测量来表征Sil-DSG，并与其他三个十八烷基相进行比较，即单体C18，聚合物C18和二氧化硅接枝的聚丙烯酸十八烷基酯Sil-ODA25。使用平面和非平面聚芳烃（PAHs）和非极性芳族位置异构体的详细保留研究，研究了新型RP材料