N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide | 752950-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide
• 英文别名: N,N’-bis(octadecyl)-L-glutamic-diamide；N,N'-bis(octadecyl)-l-glutamic diamide；(2S)-2-amino-N,N'-dioctadecylpentanediamide
• CAS: 752950-25-7
• 化学式: C₄₁H₈₃N₃O₂
• 分子量: 650.129
• InChiKey: KCWPWECCGHBCLY-KDXMTYKHSA-N

物化性质

• 沸点：
  763.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  15.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  38
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  84.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 99.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有放大圆偏振发光的席夫碱衍生物的酮式定向分级手性自组装

  摘要：

  虽然烯醇-酮互变异构现象引起了人们对溶液和晶态席夫碱和相关化合物的极大兴趣，但对能量不利的酮形式的自组装却很少进行研究。在这里，我们报告了萘连接的对映体N -水杨基类似物L/DGG-Nap的酮式定向自组装，并伴随着显着放大的圆偏振发光（CPL）。发现LGG-Nap在稀释的甲苯溶液中以烯醇和酮形式的混合物存在于单体中。浓度的增加导致主要酮形式的形成，随后触发自组装。冷冻透射电子显微镜（Cryo-TEM）显示，随着甲苯中LGG-Nap浓度的增加，发生了分级组装过程。单个纳米纤维以1 × 10 -4 mol/L 形成，并以5 × 10 -3  mol/ L 转化为螺旋纳米纤维束。有趣的是，虽然单体溶液中几乎没有圆二色性 (CD) 或 CPL，但组装体却显示出很强的 CD 和 CPL。值得注意的是，不对称因子 ( g lum ) 显着放大，从溶液中的 0 到单个纳米纤维中的 0.005，再到纳米纤维束中的

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.108409
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-谷氨酸 在 palladium on activated charcoal 氰基磷酸二乙酯 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N,N'-bis(octadecyl)-L-glutamic diamide
  参考文献：
  名称：

  通过与非结晶固相的多个羰基-π相互作用进行的分子形状选择性，用于RP-HPLC。

  摘要：

  描述了合成用于RP-HPLC的双烷基化L-谷氨酰胺衍生的固定相的新方法。TEM对脂质二硬脂基谷氨酰胺（DSG）的观察表明，通过酰胺基团之间的分子间氢键在甲醇或氯仿中形成了纤维状聚集体，而二丁基谷氨酰胺（DBG）由于其较短的烷基短链而无法在水性或有机介质中聚集。DSG和DBG通过氨基-丙基键与二氧化硅共价键合。已经发现附着于二氧化硅表面的脂质膜类似物（例如DSG）处于非晶态和固态状态，并且可以基于其在水性介质和有机介质中的高度有序结构而形成具有特定性质的超分子组装体。13 C CP / MAS NMR和悬浮液（在甲醇中）状态的1 H NMR，元素分析，用DSC和DSC测量来表征Sil-DSG，并与其他三个十八烷基相进行比较，即单体C18，聚合物C18和二氧化硅接枝的聚丙烯酸十八烷基酯Sil-ODA25。使用平面和非平面聚芳烃（PAHs）和非极性芳族位置异构体的详细保留研究，研究了新型RP材料

  DOI：

  10.1021/ac050851v

文献信息

• Molecular-shape selectivity by molecular gel-forming compounds: bioactive and shape-constrained isomers through the integration and orientation of weak interaction sites
  作者：Abul K. Mallik、Hongdeng Qiu、Tsuyoshi Sawada、Makoto Takafuji、Hirotaka Ihara

  DOI：10.1039/c1cc13397g

  日期：——

  A molecular gel system was assembled on carrier particles and the integrated effect of weak interaction sites enabled highly efficient separation of the bioactive and shape-constrained isomers of tocopherols, β-carotene, and polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs) by multiple interaction mechanisms.

  在载体颗粒上组装了一个分子凝胶系统，弱相互作用位点的综合效应通过多种相互作用机制实现了生育酚、β-胡萝卜素和多环芳烃（PAHs）的生物活性异构体和形状受限异构体的高效分离。
• Isomeric effect in the self-assembly of pyridine-containing L-glutamic lipid: substituent position controlled morphology and supramolecular chirality
  作者：Pengfei Duan、Xuefeng Zhu、Minghua Liu

  DOI：10.1039/c1cc10813a

  日期：——

  Three isomeric pyridine-containing l-glutamic lipids formed organogels in DMSO and self-assembled into different nanostructures of nanofiber, twist and nanotube depending on the substituent position in the pyridine ring.

  含有三种同分异构体的吡啶基谷氨酸脂质在二甲基亚砜中形成有机凝胶，并根据吡啶环中取代基的位置自组装成不同的纳米结构，如纳米纤维、扭曲结构和纳米管。
• A Dual-Functional Metallogel of Amphiphilic Copper(II) Quinolinol: Redox Responsiveness and Enantioselectivity
  作者：Wangen Miao、Li Zhang、Xiufeng Wang、Hai Cao、Qingxian Jin、Minghua Liu

  DOI：10.1002/chem.201203401

  日期：2013.2.25

  dual‐functional metallogel, which was based on the copper(II) complex of quinolinol‐substituted L‐glutamide, showed both redox‐responsive and enantioselective properties; moreover, the metallogels collapsed into a sol after reduction and could be revived upon subsequent oxidation. The supramolecular chirality and morphology also reversible changed with the gel–sol transition. Furthermore, the metallogels showed

  一种基于喹啉取代的L-谷氨酰胺的铜（II）配合物的双功能金属化合物，具有氧化还原反应性和对映选择性。此外，还原后的金属盐崩解成溶胶，并在随后的氧化作用下可复活。超分子的手性和形态也随着凝胶-溶胶转变而可逆地改变。此外，金属盐显示出对手性芳族氨基酸的新的对映选择性识别。当金属元素遇到L-芳族氨基酸时，在393 nm附近的蓝光区域出现了一个新的发射带，而相应的D没有观察到新的发射带。-芳香族氨基酸。这种对映选择性仅在凝胶状态下发生。在溶液中未观察到类似现象。该结果表明，在凝胶形成过程中，凝胶剂分子自组装成有序的手性超分子结构，并增强了L-芳香族氨基酸的对映体识别能力。
• Self-Assembly of Amphiphilic Schiff Base and Selectively Turn on Circularly Polarized Luminescence by Al³⁺
  作者：Qingxian Jin、Shuyu Chen、Hejin Jiang、Yuan Wang、Li Zhang、Minghua Liu

  DOI：10.1021/acs.langmuir.8b03019

  日期：2018.11.27

  emission and circular dichroism signals can be detected from the supramolecular gels formed by amphiphilic Schiff bases, none of them exhibits a circularly polarized luminescence (CPL). Although Mg2+, Zn2+, and Al3+ can significantly enhance the fluorescence of the Schiff bases, interestingly, only Al3+ ion is able to turn on the CPL emission. This study on the one hand provides a simple method for the

  我们设计了包含三个不同醛基的谷氨酰胺衍生的两亲席夫席夫碱，用于制备圆偏振发光（CPL）发射材料。在乙腈中自组装后，具有4-（二甲基氨基）-2-羟基苯甲醛和1-羟基-2-萘醛基团的席夫碱分别形成具有扭曲和纤维结构的超分子凝胶，而具有2-羟基-1-萘醛的席夫碱则具有团与片状结构形成沉淀。尽管可以从两亲性席夫碱形成的超分子凝胶中检测到发射和圆二色性信号，但它们均未显示出圆偏振发光（CPL）。尽管Mg 2 +，Zn 2+和Al 3+可以显着增强席夫碱的荧光，有趣的是，只有Al 3+离子才能开启CPL发射。这项研究一方面为制造CPL发射的超分子材料提供了一种简单的方法，另一方面为利用超分子材料感测铝离子提供了一种新颖的方法。
• Reaction-based chiroptical sensing of ClO⁻ using circularly polarized luminescence <i>via</i> self-assembly organogel
  作者：Jun Gong、Maoxing Yu、Chunfei Wang、Jingyun Tan、Shichao Wang、Shiyin Zhao、Zujin Zhao、Anjun Qin、Benzhong Tang、Xuanjun Zhang

  DOI：10.1039/c9cc05245c

  日期：——

  A chiral amino acid functionalized probe, PTZ-D, could self-assemble into a chiral organogel displaying unprecedented chiroptical monitoring of ClO⁻ with switchable CPL signals.

  一种手性氨基酸功能化的探针PTZ-D，可以自组装成手性有机凝胶，展示了前所未有的手性光学监测ClO^-的能力，具有可切换的CPL信号。