tert-butyl 2-[[(2R)-3-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate | 210818-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-[[(2R)-3-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
• CAS: 210818-41-0
• 化学式: C₃₄H₄₉N₅O₈
• 分子量: 655.792
• InChiKey: AFVHPYQBEDOIQQ-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[[(2R)-3-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 {(R)-3-{[2-((S)-2-Amino-3-phenyl-propionylamino)-ethyl]-methyl-amino}-2-[(S)-2-benzyloxycarbonylamino-3-(4-benzyloxy-phenyl)-propionylamino]-propionylamino}-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,5-二氧代-4-(苯基甲基)-3-恶唑烷羧酸叔丁酯 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 77.5h， 生成 tert-butyl 2-[[(2R)-3-[methyl-[2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]ethyl]amino]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  新型甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性：环状肽和拟肽的新途径。

  摘要：

  介绍了甲胺桥脑啡肽类似物（MABE）的合成和生物活性。合成目标化合物的关键步骤涉及Cbz-d-丝氨酸β-内酯与Boc-Phe-NHCH2CH2NHCH3的开环。所得结构单元的进一步合成制备得到化合物1（MABE，Tyr-c [（NbetaCH3）-D-A2pr-Gly-Phe-NHCH2CH2-]，其中A2pr是2,3-二氨基丙酸残基）。利用NMR和分子建模相结合的方法，研究了化合物1的结构-生物学活性关系。使用体外分离的受体测定法，发现MABE对分离的mu delta和kappa阿片样物质受体的亲和力分别为1.6、2.1和340 nM。通过体内热逸出试验，鞘内注射时，在大鼠中发现MABE的ED50为0.027微克。纳洛酮逆转了这种作用。相比之下，在同一试验中，发现DAMGO，吗啡和DPDPE的ED50值分别为0.14、2.4和54微克。

  DOI：

  10.1021/jm970861r