(E)-diisopropyl (1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate | 1595286-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-diisopropyl (1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate
• 英文别名: diisopropyl (E)-(1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate；diisopropyl [(E)-1-methyl-2-phenylvinyl]phosphonate；[(E)-2-di(propan-2-yloxy)phosphorylprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1595286-53-5
• 化学式: C₁₅H₂₃O₃P
• 分子量: 282.32
• InChiKey: SUYZYEMAUQUDMW-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸二异丙酯 、 3-苯基-2-甲基丙-2-烯酸 在 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到(E)-diisopropyl (1-phenylprop-1-en-2-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯基酸与P（O）H化合物的C-P交叉偶联

  摘要：

  已开发出首个镍催化的各种烯基酸与各种P（O）H化合物（特别是对于H膦酸酯）的脱羧C-P偶联，为制备有价值的（E）提供了一种通用而有效的工具-1- alkenylphosphonates，（ë）-1- alkenylphosphinate氧化物，和（ë）高立体选择性和广泛的底物的适用性-1- alkenylphosphine氧化物。DFT计算表明，由于亲核性强和尺寸大，在还原消除步骤中膦配体比氮配体表现出更好的催化性能。

  DOI：

  10.1021/jo501321m

文献信息

• Silver-catalyzed synthesis of 2-arylvinylphosphonates by cross-coupling of β-nitrostyrenes with H-phosphites
  作者：Jin-Wei Yuan、Liang-Ru Yang、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c6ra19002b

  日期：——

  An efficient protocol for stereoselective synthesis of vinylphosphonates has been developed via AgNO₃-catalyzed cross-coupling of β-nitrostyrenes with dialkyl H-phosphites under mild conditions.

  已经开发出一种高效的协同合成乙烯磷酸酯的立体选择性合成协议，通过AgNO₃催化的β-硝基苯乙烯与二烷基H-亚磷酸酯在温和条件下的交叉偶联。
• Unprecedented Control of Selectivity in Nickel-Catalyzed Hydrophosphorylation of Alkynes: Efficient Route to Mono- and Bisphosphonates
  作者：Levon L. Khemchyan、Julia V. Ivanova、Sergey S. Zalesskiy、Valentine P. Ananikov、Irina P. Beletskaya、Zoya A. Starikova

  DOI：10.1002/adsc.201400123

  日期：2014.3.10

  of the hydrophosphorylation reaction can be controlled by varying the catalyst loading. A flexible one‐pot access to vinylmonophosphonates and alkylbisphosphonates was demonstrated using simple starting materials in an atom‐economic reaction without any specific solvents or ligands. Monitoring of the reaction mechanism with joint NMR and MS studies revealed key information about the reaction intermediates

  开发了独特的镍基催化系统，可通过改变催化剂负载量来控制加氢磷酸化反应的方向。使用简单的原料在没有任何特定溶剂或配体的情况下，通过原子经济反应中的简单原料，便可以灵活地一锅获取乙烯基单膦酸酯和烷基双膦酸酯。通过联合NMR和MS研究监测反应机理，揭示了有关反应中间体的关键信息。探索了已开发的催化体系的合成范围，并证明了合成产物在棉料防火中的用途。