(4S,4'R,5R)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) | 1112844-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4'R,5R)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
• CAS: 1112844-62-8
• 化学式: C₂₂H₃₄O₅
• 分子量: 378.509
• InChiKey: YVTWOCBCMDTPAF-AQNXPRMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.44
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'R,5R)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane) 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氟化硼乙醚 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 39.5h， 生成 (6R,7S,8S)-1-(benzyloxy)-6,7-dihydroxyhexadec-10-yn-8-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045
• 作为产物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-mannitol 在 sodium periodate 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、137.9 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 (4S,4'R,5R)-5-(5-(benzyloxy)pentyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)
  参考文献：
  名称：

  金属介导的炔二醇环异构化：双烯丙基神经油脂B的第一代和第二代正式全合成

  摘要：

  通过使用区域选择性金属介导的6-内切-乙炔基-环异构化反应，开发了双美金刚烷脂B的正式全合成。已经开发了两种合成关键伯克中间体的途径。我们最初的方法涉及先引入C 17-炔醇，然后进行Pd介导的环异构化，然后再与丝氨醇单元偶联，然后通过选择性氧化1°-OH引入α，β-不饱和酯单元，然后引入两个-碳维蒂希（Wittig）认证。另外，第二代策略的特征是将丝氨醇与C 17偶联-炔醇，然后将炔烃加到环氧化物中，然后进行乙交酯保护的炔二醇单元的Au介导的环异构化。这种方法避免了数个后期保护-解除保护事件。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.12.045

文献信息

• A formal synthesis of (+)-didemniserinolipid B employing a Pd-mediated 6-endo selective alkynediol cycloisomerization
  作者：C.V. Ramana、Boddeti Induvadana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.10.137

  日期：2009.1

  Herein, we describe a concise assembly of central 6,8-dioxabicyclo[3,2,1]octane core of didemniserino-lipid by employing a Pd-mediated alkynediol cycloisomerization and a formal total synthesis of didemniserinolipid (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.